9-芴基甲基肼基甲酸酯的应用研究

概述

9-芴基甲基肼基甲酸酯又名Fmoc-肼，是一种分子式为C₁₅H₁₄N₂O₂，分子量为254.28的化学物质，常温常压下表现为白色粉末。研究报道了一种含有9-芴基甲基肼基甲酸酯的氨基硅烷化磁性纳米微球及其制备方法与应用。具体地，合成氨基硅烷化磁性纳米微球后，再将制得的氨基硅烷化磁性纳米微球与含有Fmoc保护基的对肼基苯甲酸通过酰胺键链接形成所述含有9-芴基甲基肼基甲酸酯的氨基硅烷化磁性纳米微球。该微球可用于多肽合成，且合成过程中分离提纯步骤简单高效[1]。

应用研究

C-末端酰肼是一类重要的合成肽，其应用范围不断扩大，但由于缺乏稳定的树脂连接体合成，使得肽酰肼片段在化学蛋白质合成中的广泛应用受到了阻碍。研究发现，利用9-芴基甲基肼基甲酸酯生产含酰肼的肽实用高效，可用于再生、装载和储存三苯甲基氯树脂[2]。

除了多肽合成，9-芴基甲基肼基甲酸酯在金属离子检测方面同样有应用。螺吡喃是一类重要的光致变色化合物，其光谱性能受环境中很多因素的影响(光，温度，溶剂，pH，力等)。当用一定强度的紫外光照射时，螺吡喃类化合物可以发生异构化，由无色闭环螺吡喃构型(SP)转变为有色开环部花青构型(MC)；当用一定强度的可见光照射时，MC构型可以转变为SP构型，这种光刺激的转变是可逆的。席夫碱含有-C=N-键，N原子上的孤对电子使得其易于大部分金属离子配位，且具有良好的光化学性能，生物和催化活性。由于螺吡喃和席夫碱优异的特性，引起了科研工作者的极大兴趣。经过系统的实验探究发现，以9-芴基甲基肼基甲酸酯和4-甲基苯酚为原料可以合成一种检测锌离子的腙类席夫碱荧光探针L。在无水乙醇溶液中，加入锌离子后，探针630 nm处的发射峰消失，在530 nm处出现新的发射峰。同时溶液有明显的颜色变化，在365 nm的紫外灯下由红色荧光变为黄色荧光。等摩尔连续变化法实验和高分辨质谱实验表明，荧光探针L与锌离子以化学计量比1:1结合，探针的检测限为2.36×10(-8) mol/L，可用于实际样品中锌离子的检测[3]。

参考文献

[1]张利鹏,谢苍桑,李军华,等.一种含有Fmoc-肼基的氨基硅烷化磁性纳米微球及其制备方法与应用:CN201810770696.4[P].CN108927078A.

[2]Michael J Bird,Philip E Dawson,A shelf stable Fmoc hydrazine resin for the synthesis of peptide hydrazides.

[3]姚媛君.螺吡喃和席夫碱类荧光探针的合成及性能研究[D].山西大学.