2,3-二氯丙腈的主要应用

简述

2,3-二氯丙腈的分子式为C₃H₃Cl₂N，分子量为123.97，属于医药中间体，可以用做生产除草剂噻吩磺隆的原料与合成芳基吡咯腈类杀虫剂虫螨腈的主要原料，通常对水无危害性。常温常压下，2,3-二氯丙腈的外观为无色液体，相对密度约为1.35。其他物理数据如沸点约为62℃，闪点为83.9℃，折射率则为1.452。

制备方法

采用丙烯腈，液氯为原料，在无溶剂情况下，在催化剂作用下直接通氯气可以合成2,3-二氯丙腈，产品收率为 96.6%，纯度≥92.0%[1]。在离子液体氯化1-乙基-3-甲基咪唑(EmimCl)体系中丙烯腈氯化合成2,3-二氯丙腈，该体系中2,3-二氯丙腈收率可达89.96%，且离子液体重复使用多次活性没有明显下降[2]。

应用

2,3-二氯丙腈是合成2-氯代丙烯腈的关键中间体。2-氯代丙烯腈是一种多用途的精细化学品，主要用作有机合成和农药合成的关键中间体合 成。2-氯代丙烯腈的工艺流程分为两步：第一步是丙烯腈与氯气发生加成反应生成2,3-二氯丙腈，第二步是将2,3-二氯丙腈在适当的条件下进行消去反 应，脱去一个氯化氢分子，生成2-氯代丙烯腈[3]。

农药技术领域，2,3-二氯丙腈可用于合成噻吩类药物。例如，以2,3-二氯丙腈和2-巯基乙酸甲酯为原料，在甲醇钠作用下环合制得3-氨基噻吩-2-羧 酸甲酯，再经"一锅法"重氮化，氯磺化和氨化反应制得3-氨基磺酰基噻吩-2-羧酸甲酯，进一步与光气反应转化为相应的异氰酸酯后与2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪缩合可制得噻吩磺隆[4]。又或者，氮气保护下先用金属钠和甲醇配成甲醇钠溶液，然后滴加巯基乙酸甲酯，再滴加2,3-二氯丙腈，反应结束后负压蒸出甲醇，然后向蒸余物中加入冰水可以得到灰白色针状晶体，离心出料，干燥得99%以上2-羧甲基-3-氨基噻吩，收率达到85%以上[5]。

参考文献

[1]赵邦斌,赵国平.2,3—二氯丙腈的合成研究[J].精细化工中间体, 2000, 030(004):14-15.

[2]郑宾国,李雪辉,刘军坛,等.离子液体氯化1-乙基-3-甲基咪唑中2,3-二氯丙腈的绿色合成研究[J].天然气化工：C1化学与化工, 2006, 31(5):3.DOI:CNKI:SUN:TRQH.0.2006-05-005.

[3]李雪辉,郑宾国,赵荆感.离子液体催化丙烯腈氯化合成2,3-二氯丙腈[J].催化学报, 2006(2):106-108.DOI:10.3321/j.issn:0253-9837.2006.02.004.

[4]周新建,李梅芳.噻吩磺隆的合成[J].现代农药, 2014(02):27-29.DOI:10.3969/j.issn.1671-5284.2014.02.008.

[5]苏朝辉,周康伦,凌朵朵,等.一种农药及医药中间体的合成新工艺:CN201210428666.8[P].