2-氨基-9,9-二甲基芴的合成

发布日期:2025/1/10 14:32:37

介绍

2-氨基-9,9-二甲基芴的化学式为C15H15N，外观为白色固体粉末。

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图一 2-氨基-9,9-二甲基芴

合成

向反应烧瓶中加入10g 2-硝基-9,9-二甲基芴，搅拌并用80m乙醇溶解。当2-硝基-9,9-二甲基芴完全溶解在澄清溶液中时，滴加30mL水合肼。加料完成后，加入2g钯/碳催化剂，然后回流4小时。最后，反应液的颜色非常亮，呈深红色。然后直接热过滤，减压蒸馏，得到7.7g白色固体，收率88%，产物2-氨基-9,9-二甲基芴含量99%[1]。

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图二 2-氨基-9,9-二甲基芴的合成

将35.2g（128.7 mmol）2-溴-9,9-二甲基-9H-芴、27 mL（772 mmol）氨水、2.45 g（12.87 mmol）CuI、12.9 mL（128.7毫摩尔）乙酰丙酮、83.9 g（257.4 mmol）Cs2CO3和1000 mL DMF在100°C下加热搅拌12小时。反应完成后，用蒸馏水洗涤反应产物，用乙酸乙酯萃取，然后用MgSO4干燥所得有机层，用旋转蒸发器蒸发以去除溶剂，然后用柱色谱法纯化，从而获得11.3g（54mmol）化合物2-氨基-9,9-二甲基芴[2]。

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图三 2-氨基-9,9-二甲基芴的合成2

将31.0克中间体2-乙酰氨基-9,9-二甲基芴、26克氢氧化钾、28毫升离子交换水、39毫升二甲苯和77毫升乙醇装入300毫升三颈烧瓶中，然后在回流的同时加热混合物36小时。反应完成后，用甲苯萃取所得物，用硫酸镁干燥。减压浓缩干燥产物，然后对所得粗产物进行柱纯化。纯化产物用甲苯重结晶，然后通过过滤取出重结晶产物。之后，将所得物干燥。由此获得15.8g白色粉末。通过FD-MS分析，粉末被鉴定为中间体2-氨基-9,9-二甲基芴[3]。

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图四 2-氨基-9,9-二甲基芴的合成3

参考文献

[1]周小明,潘大林,姜超,等.一种2-(4-联苯基)氨基-9,9-二甲基芴的制备方法[P].辽宁省:CN201711185890.8,2019-05-31.

[2]LEE ,Young S,CHO , et al.NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME[P].WO2011KR05584,2012-02-02.

[3]KATO ,Tomoki.AROMATIC AMINE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENTS USING SAME[P].EP10809865,2019-07-17.