2-氯-5-硝基苯胺的用途与有关研究

简述

2-氯-5-硝基苯胺是一种分子式为 C₆H₅ClN₂O₂，分子量为172.57的化学物质，外观于常温常压下为黄色粉末。实验测定，2-氯-5-硝基苯胺的相对密度为1.494 g/cm³，熔沸点分别为118-120 ℃(lit.)，314.6 ℃ at 760 mmHg，闪点为191 ℃，折射率则为1.646。

分子结构数据

1、摩尔折射率：41.92

2、摩尔体积（cm³/mol）：115.5

3、等张比容（90.2K）：324.4

4、表面张力（dyne/cm）：62.2

5、极化率（10^-24cm³）：16.62

用途

（1）合成1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)苯胺基吡唑酮-5。采用2-氯-5-硝基苯胺和β-乙氧基-β-亚胺基丙酸乙酯盐酸盐为原料，以甲醇或无水乙醇为介质进行缩合，反应完毕减压下蒸除溶剂，然后加入冰醋酸，无水醋酸钠以及2,4,6-三氯苯肼盐酸盐再进行缩合闭环即可制得目标产物。制得的1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)苯胺基吡唑酮-5系有机中间体，可用于制备彩色照相材料用品红成色剂[1]。

（2）合成系列4-(N-芳基)胺基-6-长链烷氧基取代蝶啶类化合物。采用具有喹唑啉为母核的抗肿瘤药物作为先导化合物，利用生物电子等排原理，设计并合成一系列4-(N-芳基)胺基-6-长链烷氧基取代蝶啶类化合物，并利用MTT法测试其对A549、KG1a和HGC-27肿瘤细胞的增殖抑制作用。生物活性试验表明，蝶啶4位为2-氯-5-硝基苯胺基取代时，其活性均高于其他苯胺基取代的产物[2]。

有关研究

实验研究2-氯-4-硝基苯胺、4-氯-3-硝基苯胺、2-氯-5-硝基苯胺对斑马鱼的急性毒性，96 h LC50分别为6.99、2.58、8.63 mg/L。为阐明氯代硝基苯胺类化合物对水生生物抗氧化酶的早期影响，将鲫鱼暴露于梯度浓度的2-氯-4-硝基苯胺、4-氯-3-硝基苯胺、2-氯-5-硝基苯胺中，研究鲫鱼血清SOD和GSH-PX活性短期(48 h)内的变化。研究结果表明，在实验设置浓度下，随着暴露浓度升高，与空白对照组相比，3种化合物对SOD活性表现为先轻微激活后抑制，对GSH-PX活性先激活再抑制后有所回升，表明3种化合物对鲫鱼血清SOD和GSH-PX活性有显著影响，与3种化合物96 h LC50相比，引起生化效应的暴露浓度明显降低、且反应快速，可以考虑SOD和GSH-PX酶活性相结合作为该类化合物对水环境污染胁迫的敏感生物指示物[3]。

参考文献

[1]陈忠珏,郭阳翠,林彩华.1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)-苯胺基吡唑酮-5的制备方法:CN85100334[P].CN1005111.

[2]林锦,王旭,王艰,等.合成及其抗肿瘤活性4-(N-芳基)胺基-6-长链烷氧基取代蝶啶类化合物的[J].中国药科大学学报, 2018, 49(1).DOI:10.11665/j.issn.1000 -5048.20180109.

[3]李伟民,尹大强,胡双庆,等.氯代硝基苯胺对鲫鱼(Carassius auratus)血清抗氧化酶的影响[J].环境科学学报, 2002.DOI:CNKI:SUN:HJXX.0.2002-02-020.