2-氯-5-硝基苯胺的应用举例

背景及概述^[1-2]

2-氯-5-硝基苯胺是一种有机中间体，可用于制备1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)苯胺基吡唑酮-5和盐酸苯达莫司汀的重要中间体1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯。

应用^[1-2]

应用一、

1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)苯胺基吡唑酮-5的制备属于有机化合物的合成方法。系采用2-氯-5硝基苯胺和β-乙氧基-β-亚胺基丙酸乙酯盐酸盐为原料,以甲醇或无水乙醇为介质进行缩合,反应完毕减压下蒸除溶剂.然后加入冰醋酸、无水醋酸钠以及2,4,6-三氯苯肼盐酸盐再进行缩合闭环制得。1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)苯胺基吡唑酮-5系有机中间体,可用于制备彩色照相材料用品红成色剂。

应用二、

1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯是盐酸苯达莫司汀的重要中间体。2-氯-5-硝基苯胺可用于制备1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯。方法如下：

取51.6g 2-氯-5-硝基苯胺加入到三口瓶中，加入500ml甲苯，室温下加入 36g戊 二酸酐，加热至80℃反应3小时，冷却至室温，过滤，滤饼在70℃下烘干,得黄色固体中间体1 45g，收率95％。

将上述制得中间体1加入到150ml 40％甲胺水溶液中，加热至50℃反应3 小时，冷 却至室温，用2N盐酸调PH＝4-5，析出黄色固体，搅拌1h后，过滤，滤饼用甲苯淋洗，70℃烘干，得黄色固体中间体2 40.5g收率91.7％。

将上述制得中间体2加入三口瓶中，加入365ml无水乙醇中，搅拌下滴加 12ml 98％浓硫酸，滴加完加热至80℃回流3h，冷却至45-50℃，将反应液倒入饱和碳酸钾水溶液 (500ml)中，析出大量白色固体，过滤，滤饼水洗至中性， 70℃烘干，得白色粉末状1-甲基- 5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯40g，收率 90.7％，纯度99.8％，熔点：110-114℃。

参考文献

[1] [中国发明] CN201810038788.3 一种盐酸苯达莫司汀中间体的合成方法

[2] CN851003341-(2′，4′，6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)-苯胺基吡唑酮-5的制备方法