4-溴-1,8-萘二甲酸酐的性质与应用

简述

4-溴-1,8-萘二甲酸酐（4-Bromo-1,8-naphthalic Anhydride）是一种性状为白色至黄色固体的化学物质，分子式为C₁₂H₅BrO₃，分子量为277.0703。该物质不仅是荧光黄、荧光橙等染料中间体，还是荧光增白剂的重要中间体。研究表明，用含酰亚胺环的硫酚与4-溴-1,8-萘二甲酸酐反应可制备一种不对称二酐，是制备含有不对称结构的聚硫醚酰亚胺的重要原料[1]。

理化性质

密度：1.812g/cm³

熔点：217-219 ℃(lit.)

沸点：467.2 ℃ at 760 mmHg

闪点：236.3 ℃

折射率：1.733

可溶性：极易溶于丙酮，难溶于甲醇或乙醇

应用

以4-溴-1,8-萘二甲酸酐为原料，经过Suzuki偶联反应、氨解反应，合成一种水溶性的荧光探针，利用荧光光谱、紫外光谱探讨了该探针对双氧水响应的性能。结果表明，该探针在纯水中对双氧水具有高选择性、高灵敏性,双氧水浓度在3.3×10^-8-1×10^-4 mol/L范围内探针对双氧水具有较好的线性，检测下限为0.1μg/mol[2]。

研究表明，1,8-萘酰亚胺具有良好的光学性能，通过结构设计将1,8-萘酰亚胺基团键接到环糊精上，所制备的材料既保持了1,8-萘酰亚胺原有的光学性能，又具有良好的水溶性。该类材料对水溶液中爆炸物的检测具有潜在的应用价值。以4-溴-1,8-萘二甲酸酐为原料，通过改变4-位取代基可以制备具有不同荧光性能的1,8-萘酰亚胺化合物。同时将所制备的萘酰亚胺类化合物与不同尺寸的环糊精材料作用可以分别合成1,8-萘酰亚胺修饰的γ-环糊精荧光小分子材料，1,8-萘酰亚胺修饰的β-环糊精荧光小分子材料，以及通过分子印迹技术合成的荧光印迹膜材料[3]。

此外，将4-溴-1,8-萘二甲酸酐的DMF溶液中滴入叠氮化钠的水溶液，在室温下进行5小时的反应；在反应完成后，再从甲醇中重新结晶得到一种淡绿色固体；将上述固体与乙二胺回流反应后处理得到1,8-萘酰亚胺衍生物。该衍生物可用于溶液中HS的检测，还可以用作荧光染料，在检测HS时显示了高的选择性，且检测过程简便，检测结果准确[4]。

参考文献

[1]胡本林,朱光辉,方省众,等.由一种新颖的不对称二酐得到的聚酰亚胺[C]//2009年全国高分子学术论文报告会.0.DOI:ConferenceArticle/5aa0295ec095d72220683e2a.

[2]邓燕,文思雨,皮毅兵,等.一种水溶性探针的合成及对双氧水的比色荧光检测[J].湖南文理学院学报:自然科学版, 2016.DOI:CNKI:SUN:CDSZ.0.2016-03-002.

[3]王红梅.基于1,8-萘二甲酸酐荧光探针的构筑及性能研究[D].西南科技大学,2014.

[4]霍方俊,石旭蓉,阴彩霞,等.一种对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用:CN201811325442.8[P].CN109320453A.