DL-丙氨酸乙酯盐酸盐的应用与研究

概述

DL-丙氨酸乙酯盐酸盐（DL-Alanine ethyl ester hydrochloride）又名盐酸丙氨酸乙酯，经拆分可以得到D-丙氨酸乙酯盐酸盐和L-丙氨酸乙酯盐酸盐，常温常压下表现为白色粉末，溶于水和乙醇，不溶于乙醚，可用作维生素B6的中间体。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：30.48

2、 摩尔体积（cm³/mol）：118.6

3、 等张比容（90.2K）：282.2

4、 表面张力（dyne/cm）：32.0

5、 极化率（10^-24cm³）：12.08

应用

合成氨基吡唑并六元环盐酸盐。步骤包括：DL-丙氨酸乙酯盐酸盐和甲醇于三口烧瓶中搅拌溶清分3次加NaOH，冰水浴50min除去冰浴，油浴加热至70℃，滴加丙烯腈回流反应4h至室温，分6次2h内加(BOC)₂O，呈白色悬浊液，搅拌4h后抽滤，合并滤液旋蒸去甲醇，水洗3次，有机层无水硫酸镁干燥，抽滤，旋蒸去溶剂得淡黄色油状体；NaH和甲苯于三口烧瓶中搅拌，加热回流约110℃后滴加所得淡黄色油状体50min滴完，3h后冷却加水使固状物溶清，抽滤，合并滤液静置分层，甲苯反萃取分出水层，石油醚反萃取两次，水层冰醋酸调至pH～6，油状体用乙酸乙酯溶清水洗3次，有机层无水硫酸镁干燥，抽滤，减压旋蒸去溶剂即可[1]。

有关研究

以DL-丙氨酸乙酯盐酸盐的L构型盐，甘氨酸乙酯盐酸盐，L-蛋氨酸甲酯盐酸盐，L-亮氨酸乙酯盐酸盐和L-酪氨酸甲酯盐酸盐在1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑(HOBt)的作用下分别与油酸进行反应，生成5种油酸的氨基酸衍生物；将L-丙氨酸乙酯盐酸盐和甘氨酸乙酯盐酸盐分别与十二烷二酸进行反应生成两种十二烷二酸的氨基酸衍生物，7种产物的收率均≥75%。利用FTIR，TGA，1HNMR和LC-MS对产物进行表征，测试产物的水油分散性，考察产物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑菌性。结果表明，所合成的脂肪酰氨基酸酯均能在水油体系中分散，且具有较强的生物抗菌性。其中，0.01 mg油酸酰亮氨酸乙酯能有效地抑制金黄色葡萄球菌(菌数由2.0×10⁹CFU/mL降至1.4×10⁷CFU/mL)，而相同质量油酸酰酪氨酸甲酯则能抑制大肠杆菌(菌数由2.0×10⁹CFU/mL降至1.8×10⁷CFU/mL[2]。

参考文献

[1]杜建.一种氨基吡唑并六元环盐酸盐的合成方法:201010197228[P].

[2]张鉴伟,卢江.油酸和十二烷二酸的氨基酸酯合成及其抗菌性[J].精细化工, 2023.