N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐的特性与缩合反应

发布日期:2024/12/25 9:30:25

N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐是一种有机胺类物质的盐酸盐，可由N-甲基-1-萘甲胺和盐酸通过酸碱中和反应制备得到，它具有优异的化学稳定性和较好的荧光性质，该物质在水中有一定的溶解性但是不溶于醚类有机溶剂。N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐的化学本质为N-甲基-1-萘甲胺，主要用作医药分子基础化学原料，例如有文献报道该物质可用于药物分子盐酸特比萘芬和盐酸布特那芬的工业制备。

特性

N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐在进行化学转化反应时常常需要将其用中强碱进行酸碱中和，以释放出相应的N-甲基-1-萘甲胺。之所以将该有机胺类物质制备成相应的盐酸盐，是为了提高该物质的化学稳定性和运输便捷性。N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐结构中的氨基单元具有较强的亲核性，它可在碱性条件下和烯丙基溴等物质发生亲核取代反应得到相应的二级胺类物质。

缩合反应

N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐的缩合反应

图1 N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将N-甲基吗啉（NMM， 1等量）加入到等量富马酸一乙酯（1等量）在干燥的二氯甲烷中的溶液里，然后在-20°C下往上述所得的反应混合物中缓慢地加入氯甲酸异丁酯（1等量）。将所得的反应混合物搅拌反应大约30分钟。然后在混合物中缓慢地加入N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐（1等量）。30分钟后，将所得的反应混合物缓慢地转移至室温并将其在室温下搅拌反应大约4小时。反应结束后将反应体系中的有机溶剂进行蒸发，然后用清水清洗残留物，以10% MeOH/CH2Cl2为洗脱液，硅胶柱层析纯化产物即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐在化学合成领域中主要用作药物分子基础化学原料，有文献报道它可借助氮原子的亲核性应用于药物分子盐酸特比萘芬和盐酸布特那芬的合成。盐酸特比萘芬是一种广谱抗真菌药，通过抑制真菌细胞膜的合成过程，达到杀灭或抑制真菌的作用。它适用于治疗由敏感癣菌等引起的皮肤、头发和甲感染，以及各种癣病和由念珠菌引起的皮肤真菌感染。