4-乙酰基苯甲酸的化学性质

4-乙酰基苯甲酸，英文名为4-Acetylbenzoic acid，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的酸性和苯甲酸类物质的通用理化性质，它不溶于水和乙醚但是可溶二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺等强极性有机溶剂。4-乙酰基苯甲酸是一种取代苯甲酸类物质，主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，例如有文献报道该物质可用于生物活性分子乙酰胆碱受体激动剂的制备。

理化性质

4-乙酰基苯甲酸的化学反应活性主要集中于其结构中的羧基和酮羰基单元，羧基基团可在酸催化剂例如浓硫酸的作用下和醇类物质发生酯化反应得到相应的酯类衍生物，也可以在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应得到相应的酰氯衍生物。

酰氯化反应

图1 4-乙酰基苯甲酸的酰氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-乙酰基苯甲酸（14.40 mmol）加入5 mL DCM中，冷却至0℃。然后在零度下将草酰氯（1.50 mL, 17.30 mmol）缓慢地滴入到上述反应混合物中，然后将所得的反应混合物移至室温搅拌30分钟，反应结束后蒸发反应溶剂即可得到4-乙酰基苯甲酸酰氯化的衍生物，值得说明的是该物质具有极其高的水和湿气敏感性，一般不进行进一步的分离纯化即可投入到下一步使用。[1]

酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-乙酰基苯甲酸（511 mg, 3.11 mmol， 1当量）溶解于甲醇（5.1 mL）中，然后往上述所得的反应混合物在室温加入硫酸（0.3 82 mL, 7.16 mmol， 2.3当量），所得的反应混合物在60℃下搅拌反应大约4.5 h。反应结束后冷却至室温后，真空除去溶剂，用乙酸乙酯萃取残渣。提取液用饱和NaHCO3水溶液和盐水洗涤，所得的有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理，在减压下浓缩即可得到白色固体（532 mg, 2.99 mmol, 96%）。[2]

参考文献

[1] Lee, Kwangjoo; Journal of the American Chemical Society,2000,122,9361-9366.

[2] Masunari, Andrea; Bioorganic and Medicinal Chemistry,2007,15,4229-4236.