间氯苯胺的性质与制备

性质与应用

间氯苯胺是无色至浅黄色液体，与光或久贮颜色变深。间氯苯胺CAS: 108-42-9，m.p.-11~-9℃，b.p.230~231℃(95~96℃/1.47 kPa)，n²⁰_D1.5940，相对密度1.206，f.p.123℃。不溶于水，能溶于乙醇、乙醚、酸溶液以及有机溶剂。间氯苯胺可用作染料、农药、医药的中间体，其盐酸盐为冰染染料色基，主要用于棉、麻、粘胶织物的染色和印花的显色剂，在医药上可制抗精神病药物盐酸氯丙嗪，奋乃静以及磷酸氯喹等。间氯苯胺也可制杀虫剂等，间氯苯胺还是除草剂氯苯胺灵的中间体，也是医药利尿降压药双氢氯噻嗪的中间体，并可用于生产偶氮染料。因此，间氯苯胺在有机合成中有着不可替代的作用^[1]。

背景技术

间氯苯胺是一种重要的精细化工中间体，广泛应用于农药、染料、医药等精细化学品的生产。传统硝基还原主要有铁粉还原法、硫化碱还原法、催化加氢还原法、电化学还原法，铁粉还原法产生大量铁泥，严重污染环境；硫化碱还原法存在还原路线复杂，产品收率低，废液量大等缺点；电化学还原法能耗太高；催化加氢法有着反应路线短，能耗低,副产物对环境不存在污染等显著优点，所以本文将介绍一种有利于环境保护，比较先进、经济的催化加氢制备间氯苯胺的工艺^[2]。

制备方法

将10g间硝基氯苯，加入带有电磁搅拌的200ml高压反应釜中，再加入30ml甲醇溶液和脱氯抑制剂CEN，在釜体密闭的条件下，依次用氮气氢气各置换三次，然后开动搅拌，在一定的条件下进行加氢还原，每隔15分钟关闭进气阀，测量反应釜内氢气的压力降，待釜体内的压力不再降低，加氢还原结束。开釜过滤回收催化剂待下次加氢时套用，滤液常压蒸馏回收甲醇，再减压蒸馏得到间氯苯胺^[2]。

参考文献

[1]万国林,王芳,景崤壁. 间氯苯胺的合成研究[J]. 广东化工,2011,38(10):44-44. DOI:10.3969/j.issn.1007-1865.2011.10.023.

[2]闫茂文,柳楠,陈宏博. Raney-Ni催化加氢制备间氯苯胺[J]. 染料与染色,2004,41(5):287-288,251. DOI:10.3969/j.issn.1672-1179.2004.05.014.