间氯苯胺的性质与应用

发布日期:2023/4/25 9:08:00

间氯苯胺，英文名为3-Chloroaniline，常温常压下为透明淡黄色至棕色液体，不溶于水，但是可溶于常见的有机溶剂。间氯苯胺属于苯胺类衍生物，具有一定的碱性，受氯原子的影响，其碱性稍弱于苯胺。该物质可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和农药分子的结构修饰和生产，在精细化工生产中有广泛的应用。

结构性质

间氯苯胺在常温下相对比较稳定，但在高温或强氧化剂的存在下，容易受到氧化反应。此外，间氯苯胺也容易发生取代反应和缩合反应。当间氯苯胺受到强氧化剂（如高锰酸钾、过氧化氢等）的作用时，氮原子则被氧化成为氮氧化物，同时产生的自由基也会引发进一步的氧化反应，这些反应都会降低间氯苯胺的稳定性。作为芳香胺类化合物的合成中间体。间氯苯胺可以通过取代反应和偶联反应等方法，合成出各种具有重要生物活性的芳香胺类化合物，如医药中的抗菌剂、杀虫剂、染料、高分子材料等。[1]

应用

间氯苯胺用作染料、农药、医药的中间体，其盐酸盐为冰染染料色基，主要用于棉、麻、粘胶织物的染色和印花的显色剂。作为染料的中间体，间氯苯胺可以通过与其他取代基的取代苯胺缩合，生成具有一定颜色的偶氮染料。作为农药的中间体，间氯苯胺可以参与到杀虫剂、除草剂、杀菌剂等的合成中，例如，间氯苯胺可以与异氰酸酯缩合，生成对杀害昆虫有一定作用的苯脲类农药。在医药生产中，该化合物可用于药物分子氢氯噻嗪的合成，氢氯噻嗪是利尿药，抗高血压药，通过抑制肾小管髓袢升支皮质部对钠、氯离子的再吸收，促进氯、钠、钾离子的排泄，而产生利尿作用，主要用于治疗各种原因所致水肿，如心、肝、肾等疾病所致的水肿和腹水及高血压等。此外，间氯苯胺还可用于制备抗精神病药物盐酸氯丙嗪及奋乃静等。

间氯苯胺的应用

图1 间氯苯胺的应用

往一个装有搅拌棒的100mL圆底烧瓶中，将间氯苯胺和三乙胺（3当量）溶解在体积比为2 : 1 的H2O/THF混合物（45 mL）中。所得的反应混合物在室温下搅拌反应5分钟，然后将反应混合物冷却至0℃，将二碳酸二叔丁酯（1.5当量）一次性加入上述溶液中。在0℃下搅拌反应混合物2小时，并使之升温至室温继续搅拌反应4小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩处理以除去四氢呋喃，所得的残余物使用二氯甲烷（20毫升）进行萃取。所得的有机层用去离子水洗两次（2 X 10 mL）和盐水洗一次（1 X 10 mL）。将有机层在无水硫酸镁上干燥并过滤除去干燥剂，所得的滤液在旋转蒸发器上浓缩即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

间氯苯胺分子中含有氨基(-NH2)基团，因此具有一定的碱性，在储存时，应该注意避免和酸性物质接触，以免发生酸碱反应，影响其质量和稳定性。同时，也应该避免接触到强氧化剂和其他易燃、易爆物品，以防意外事故的发生。间氯苯胺还具有较强的亲电性，容易和一些亲电试剂(如氯、溴、酰氯等)反应。在储存和使用时，应该避免接触到这些试剂，以免引发不必要的反应和事故。由于间氯苯胺具有一定的毒性，在储存和使用过程中，应该采取必要的安全措施，戴上防护手套、护目镜等防护装备，并在通风良好的条件下操作。