二氯[1,3-双(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亚基](3-氯吡啶基)合钯(II)的催化应用
发布日期:2024/12/20 9:23:28
二氯[1,3-双(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亚基](3-氯吡啶基)合钯(II)是一种过渡金属钯络合物,它可由二氯化钯和卡宾类配体在碱性条件下通过搅拌反应制备得到,它对水分和空气较为敏感,可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯,二氯甲烷等。二氯[1,3-双(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亚基](3-氯吡啶基)合钯(II)在化学合成领域中主要用作金属催化剂,例如有文献报道它可用于催化惰性碳氢键的官能团化反应。
结构性质
二氯[1,3-双(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亚基](3-氯吡啶基)合钯(II)的金属钯呈正二价,它可与有机硼酸类物质发生转金属化反应,进而可与多种芳基卤化物等发生交叉偶联反应,在大位阻的Suzuki 偶联反应中有一定的应用。
催化应用
二氯[1,3-双(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亚基](3-氯吡啶基)合钯(II)在化学合成领域中主要用作金属催化剂,有文献报道它可用于催化大位阻的交叉偶联反应。
图1 二氯[1,3-双(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亚基](3-氯吡啶基)合钯(II)的催化应用
在空气中,往一个装有搅拌棒的小瓶(2ml螺旋盖螺纹)中加入金属催化剂二氯[1,3-双(2,6-二-3-戊基苯基)咪唑-2-亚基](3-氯吡啶基)合钯(II)(3.4毫克),具有大位阻的有机硼酸(0.5毫摩尔)和氢氧化钾(42毫克,0.75毫摩尔)和有机卤化物(0.25毫摩尔)。小瓶用特氟龙®内衬螺旋盖密封,用氩气(3X)吹扫三次。另外,如果有机卤化物在室温下是液体,在氩气吹扫后通过注射器加入。然后通过注射器往上述反应混合物中缓慢地加入二氧六环(1.0 mL),并将所得的反应混合物在65度下搅拌反应一段时间后,用乙醚(2ml)稀释反应混合物并将其通过硅藻土塞过滤除去干燥剂。然后洗涤所得的滤饼,并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Organ, Michael G.;Angewandte Chemie, International Edition 2009,48(13),2383-2387.
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