4-叔丁基环己醇的制备与开环氧化反应

4-叔丁基环己醇是一种烷基醇类物质，具有特殊的香气和较好的化学稳定性，它在水中有一定的溶解性并且可溶于大部分有机溶剂。4-叔丁基环己醇具有烷基醇类物质的通用理化性质，它可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如碘甲烷等物质发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物，在基础化学研究领域中有较好的应用。此外，4-叔丁基环己醇也是化妆品的基础化工原料，在多种护肤产品的加工生产中有较好的应用。

制备方法

通过在一个干燥的溶剂中在铑催化剂和氯化氢，高氯酸和(无水)硫酸的化合物存在下可将4-叔丁基苯酚进行氢化反应，可以高效地制备顺式异构体含量高的4-叔丁基环己醇，该方法反应专一性强，产率高。

开环氧化反应

图1 4-叔丁基环己醇的开环氧化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-叔丁基环己醇（10.0 g, 64 mmol，顺式和反式异构体的混合物）在三氟乙酸（100 mL）中，在0°C下用亚硝酸钠（17.0 g, 250 mmol）处理上述反应溶液90分钟。然后将浓稠的悬浮液在室温下搅拌一夜，反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩处理。将残留物倒在冰上，并用NaHCO3水溶液（500 mL）处理，往其中缓慢地加入固体氢氧化钠使其呈碱性，然后用二氯甲烷（3×200 mL）洗涤水溶液，再将所得的反应混合物缓慢地酸化至ph为1，用乙酸乙酯对反应混合物进行萃取处理（3×300 mL），所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的残余物即为目标产物分子。[1]

化学应用

4-叔丁基环己醇在化工生产领域中可作为抗氧剂应用于肥皂、洗浴凝胶或香波以及多用途清洗剂的工业生产领域中。有研究人员通过筛选确认4-叔丁基环己醇可作为特定的TRPV1拮抗剂，并经人体测试证明可有效阻断由辣椒素引起的灼烧感或刺痛感，从而有效舒缓肌肤不适感，在精细化学品的开发和生产领域中有着较好的应用。

参考文献

[1] Harrison, Justin R.; et al,Journal of Medicinal Chemistry,2020,63,3066-3089.