4-叔丁基环己醇在香精油合成中的应用
发布日期:2023/7/26 8:45:52
4-叔丁基环己醇,英文名为4-(tert-Butyl)cyclohexanol,常温常压下为白色固体粉末,具有木香似广藿香样的香气。4-叔丁基环己醇是一种常用的日化香精添加剂,主要用于广藿香精油的生产制备过程中。广藿香精油易于变色,在香精中加入该物质可有效改变香油变色的缺点,目前已经被广泛地应用于日化香精的配方中,其直接用量可达10%。
性质
4-叔丁基环己醇是一种顺式和反式的混合物,微溶于水,可与常见的有机溶剂混溶。在化学合成中,该物质主要借助其结构中的羟基单元参与化学转化应用,其可在酸性或者碱性催化剂的作用下和酸进行缩合反应得到酯类衍生物,需要说明的是4-叔丁基环己醇和它的酯类衍生物都具有较强的香气,并且都在香油的制备中有较好的应用。
化学转化
图1 4-叔丁基环己醇的磺酰化反应
在一个干燥的250毫升反应烧瓶中,将4-叔丁基环己醇(500 mg, 3 mmol)溶于吡啶(50 mL)中,所得的反应混合物在室温下搅拌反应30 min。然后向上述所得的反应混合物中加入对甲苯磺酰氯( 915 mg , 4.79 mmol),所得的反应混合物在室温下搅拌过夜。反应结束后往反应体系中加入50 mL水淬灭反应,混合体系用乙醚进行萃取三次。分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得的目标产物分子。[1]
制备香精油
广藿香精油易于变色,往其中加入4-叔丁基环己醇可有效地抑制其变色情况。广藿香精油是一种历史悠久的东方香味,更神奇的是,存放越久,香味越浓,因此该物质有精油中的“女儿红”之说。广藿香精油放置的时间愈久,气味愈稳重深沉,最后变成暗琥珀色的粘稠油,才是真正成熟的广藿香精油,呈泥土的麝香气味,还有甜甜的香料味。广藿香对肌肤细胞有抗老功效,被广泛用于回春抗皱产品中,也能帮助愈合伤痕、抗菌、减缓红肿瘙痒,功效相当多元。
参考文献
[1] Blagg, Brian S. J.; et al United States Patent, patent number:WO2013119985.
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