草酰乙酸二乙酯钠盐的化学性质

草酰乙酸二乙酯钠盐，英文名为Diethyl oxalacetate sodium salt，常温常压下为米色至浅橙色固体粉末，具有较强的吸湿性和一定的潮解性，它遇水容易发生水解反应而变质。草酰乙酸二乙酯钠盐是一种有机钠盐，它具有显著的亲核性，主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，在基础化学研究领域中有较好的应用。

化学性质

草酰乙酸二乙酯钠盐具有显著的亲核性，它可与常见的亲电试剂例如烷基卤代物，液溴等物质的发生亲核取代反应，可用于官能团化的草酰乙酸二乙酯类衍生物的制备。

溴化反应

图1 草酰乙酸二乙酯钠盐的溴化反应

在一个干燥的反应烧瓶在-78℃下，将2.22 mL (6.90 g, 43.2 mmol) 液溴缓慢地滴入到9.08 g草酰乙酸二乙酯钠盐在乙醚（150 mL）中的混合物里。然后将所得的反应混合物在-78°C下缓慢地转移至室温，并将其在室温下搅拌反应过夜。反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行过滤处理以除去反应体系中不溶性沉淀。所得的沉淀物质用乙醚（2 × 40 mL）冲洗，然后在真空中浓缩滤液即可得到目标产物分子。[1]

亲核加成反应

有研究报道草酰乙酸二乙酯钠盐可用于7-氟-4-氧代-1,4-二氢-2-喹啉羧酸乙酯的合成，其具体操作为以草酰乙酸二乙酯钠盐和间氟苯胺为原料，经亲核加成、环合两步反应，合成目标产物7-氟-4-氧代-1,4-二氢-2-喹啉羧酸乙酯,考察反应原料配比、反应温度、反应时间对产率的影响，确定最佳工艺条件。第1步反应在n(草酰乙酸二乙酯钠盐)∶n(间氟苯胺)=1∶1.6，反应时间为15 h，温度为55℃的条件下产率最高，为54.52%。第2步反应在反应温度为265℃，反应时间为15 min时产率最高，为79.88%，产品总收率为43.55%，目标产物结构以质谱和核磁共振氢谱确证。[2]

参考文献

[1] Calter, Michael A.; et al,Organic Letters,2002,4,205-208.

[2] 刘丹,张瑛,范子宸,等.7-氟-4-氧代-1,4-二氢-2-喹啉羧酸乙酯的合成[J].沈阳化工大学学报, 2010.