草酰乙酸二乙酯钠盐40876-98-0

CAS：40876‑98‑0

中文名：草酰乙酸二乙酯钠盐（乙二酸乙酰乙酸二乙酯钠盐，Diethyl oxalacetate sodium salt）英文：Sodium diethyl oxalacetate 分子式：\(\boldsymbol{C_8H_{11}NaO_5}\)，分子量：210.16SMILES：[Na+].CCOC(=O)C([O-])=CC(=O)OCC MDL：MFCD00035571

一、物理性质

• 外观：淡黄色至浅橙黄色固体粉末

• 熔点：188–190 ℃

• 溶解性：溶于醇类；遇水易水解；难溶于非极性烃类

• 特性：稳定的预制烯醇盐，是锁定烯醇式的固体试剂；对湿气敏感，需要惰性气氛保存

二、结构与化学活性

结构：\(\ce{EtO2C-C(ONa)=CH-CO2Et}\)，两个乙酯基，烯醇氧钠

1. 预制烯醇负离子，自带亲核碳中心，无需外加强碱去质子；可直接和醛、酮发生缩合（Knoevenagel）；

2. 双乙酯吸电子体系，经典 C4 合成砌块，用于环缩合构建杂环（吡啶、吡喃、嘧啶等六元杂环）；

3. 酯基可皂化水解成羧酸；酸性条件下变回游离草酰乙酸二乙酯（游离态不稳定，易分解）；

无芳环、无芳卤，不能 Suzuki 偶联；核心是稳定烯醇盐，用于缩合环化。

三、用途

1. 有机合成：医药、农药杂环合成，C4 骨架单元；Knoevenagel 缩合、环化构建含氧 / 含氮六元杂环；

2. 替代不稳定的草酰乙酸二乙酯，操作更方便，不需要现场制备烯醇。

四、安全要点（SDS）

• H315 刺激皮肤；H319 严重眼刺激；H335 刺激呼吸道

• 湿气敏感，遇水 / 强碱快速水解；避免强酸、强氧化剂

• 操作：通风橱，丁腈手套 + 护目镜，防潮称量

• 储存：密封、干燥、惰性气体保护，低温存放