1-己炔的化学应用
发布日期:2024/12/6 10:49:50
1-己炔,英文名为1-Hexyne,常温常压下为无色透明液体,具有特殊的刺激性气味和较低的沸点,它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。1-己炔是一种末端烷基炔烃类物质,主要用作有机合成中间体和聚碳硅烷(PCS)纤维的制备材料,在高分子材料制备与基础化学研究领域中有着较好的应用。
理化性质
1-己炔结构中的炔基碳原子上的氢原子具有一定的酸性,它可在强碱性物质例如正丁基锂的作用下发生去质子化反应得到相应的炔基锂试剂。1-己炔可在钯和金属铜的作用下和芳基卤代物等进行交叉偶联反应,可用于内炔烃的制备。
点击反应
图1 1-己炔的点击反应
在微波小瓶中加入一个小搅拌棒,将1-己炔(3 eq.),叠氮化物(1 eq.),去离子水(970 μL),叔丁醇(99%,1 mL)进行混合。然后将所得的反应溶液进行微波辐照(SPS模式,20分钟, 168℃)反应大约1小时。然后用冷冻水(10 mL, 0°C)淬灭所得混合物,用旋转蒸发器除去反应中的水分,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
制备低氧含量SiC纤维
有研究报道将聚碳硅烷(PCS)纤维在1-己炔气氛中进行化学气相交联不熔化处理,与空气不熔化相比,能大大降低纤维的氧含量。聚碳硅烷(PCS)纤维在1-己炔气氛中反应,其组成和结构都发生了变化。结果表明在1-己炔气氛中PCS分 子的Si-H键的反应程度和纤维的凝胶含量随温度的升高而逐渐增加.反应机制为1-己炔受热引发聚碳硅烷(PCS)纤维分子中的Si-H和Si-CH3键断裂生成Si自由基和Si-CH2自由基,促进PCS分子间形成Si-CH2-Si交联结构,最终实现不熔化,反应中有少量己基引入到聚碳硅烷(PCS)纤维分子结构中。[2]
参考文献
[1] Chatkewitz, Lindsay E.; Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,2018,28,81–84.
[2] 毛仙鹤,宋永才.聚碳硅烷纤维在1-己炔气氛中不熔化处理制备低氧含量SiC纤维[J].复合材料学报,2007,24(6):9.
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