喹哪啶酸的合成及用途

简介

喹哪啶酸分子具有平面结构具有一定的荧光特性，喹哪啶酸与铝离子螯合物结构固定了分子平面刚性结构并且刚性进一步增强。AA5052铝合金在含Cl‐的氯化钠腐蚀溶液中，氧化膜遭到破坏，发生点蚀产生Al3+。喹哪啶酸与铝合金表面的Al3+形成螯合物，溶液荧光强度将会增强，因此，可根据溶液中荧光强度变化来监测铝合金的腐蚀状况[1]。

喹哪啶酸的性状

合成

方法一：将醛溶解在3-5当量的HCO2H中（如果需要，可以添加更多的HCO2H）。将溶液冷却至0°C，缓慢加入至少3当量30%的冷过氧化氢水溶液。在4°C下静置过夜，使产品沉淀。如果即使在加入H2O后产物也没有沉淀出来，则用乙醇稀释混合物。在减压下反复浓缩，直至自发结晶，或加入己烷诱导结晶。通过过滤收集沉淀物。用冷水洗涤并干燥，得到产品喹哪啶酸[2]。

方法二：2-甲基喹啉1mmol、N-羟基邻苯二甲酰亚胺0.2mmol（20mol%）、乙酸钴（II）0.02mmol（2mol%）、醋酸锰（II）0.001mmol（0.1mol%）和5ml乙酸，在（2MPa）20atm空气的气氛下将该液化的二氧化氮（NO2）0.1mmol（10mol%）加入烧瓶中，并在130℃下搅拌混合物15小时。对反应混合物进行分析，2-喹啉羧酸的收率为49%。喹哪啶酸的转化率为77%[2]。

方法三：向搅拌的氢氧化锂（20.0mg，0.84mmol）的水（1mL）溶液中加入喹啉-2-羧酸甲酯（20.0毫克，0.11mmol）的甲醇（3mL）溶液。将溶液在室温下搅拌2小时。然后真空浓缩溶液。将黄色固体残余物溶解在水中，用浓盐酸酸化。用乙酸乙酯萃取有机物质。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，真空浓缩。白色固体喹哪啶酸[3]。

用途

喹哪啶酸是弱酸，溶液中pH过高使喹哪啶酸与溶液中的OH-发生酸碱中和反应，生成盐类物质，这也同样导致了溶液的荧光猝灭。荧光强度在pH=6时金属的腐蚀刚刚发生，也即将喹哪啶酸用于铝合金5052腐蚀初期检测效果较好。因此，以喹哪啶酸为荧光探针检测铝合金AA5052的早期腐蚀灵敏度高、准确性好，方法简便，具有应用前景[1]。

参考文献

[1]章振华,高立新,张大全. 喹哪啶酸对铝合金5052的早期腐蚀的检测[C]// 中国表面工程协会转化膜专业委员会. 第十一届全国转化膜及表面精饰学术年会论文集. 上海电力学院环境与化工学院;, 2016: 13.

[2]The Walter and Eliza Hall Institute of Medical Research; Ludwig Institute for Cancer Research Ltd.. Preparation of pyrazolopyrimidine derivatives for use as protein kinase inhibitors. World Intellectual Property Organization, WO2012003544 A1 2012-01-12.

[3]Khachikyan, R. D.; et al. Special features of the interaction of pyridine and quinoline derivatives, and related compounds with triphenylphosphine. Russian Journal of General Chemistry (2013), 83(7), 1359-1364.