喹哪啶酸的理化性质

喹哪啶酸，英文名为Quinaldic acid，常温常压下为白色针状固体，易溶于热水且溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚及碱性溶液。喹哪啶酸是一种喹啉类化合物，常用作有机合成中间体和有机化学反应中的有机配体，其结构中的喹啉氮原子和羧酸单元可以有效地和过渡金属进行配位，形成的有机配合物具有一定的催化活性，可促进多种有机转化反应。

性质

苯甲酰氯、氰化钾喹啉在水中反应得到N-苯甲酰-2-氢-2-氰基喹啉中间物种，该物质再经水解即可得到产物分子喹哪啶酸。喹哪啶酸结构中的羧基单元可以碱性条件下和醇类化合物发生酯化反应，得到相应的酯类衍生物。

图1 喹哪啶酸的酯化反应

在一个干燥的反应器中，将喹哪啶酸( 2.0 g , 11.55 mmol)、干燥的K2CO3 (3.19 g, 23.10 mmol)和无水DMF (24 mL)混合液在氩气气氛下搅拌至溶解。然后往反应混合物中加入碘乙烷( 2.77 mL, 34.65 mmol)，将所得的反应混合物在60 °C下搅拌反应18 h。反应结束后往反应混合物中加入30%冷HCl水溶液(30 mL)。再用NaHCO3饱和溶液中和培养基，用乙酸乙酯(3×60 mL)萃取水层三次。合并有机相并用盐水(30 mL)洗涤有机层三次，有机层用无水Na2SO4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩。粗残渣经硅胶柱层析法进行分离纯化（正己烷/乙酸乙酯=8：2 )即可得到目标产物。[1]

应用

喹哪啶酸在有机化学中可用作有机配体，其可与多种金属形成金属配合物，所形成的有机配合物有部分具有较好的催化反应活性，可催化多种有机转化反应。鉴于它的这种性质，该物质也常用作沉淀剂，它可用来检验铜，测定铜、铁、锌和铀等，因为它能与这些金属生成不溶性盐。

参考文献

[1] Diaz-Munoz, Gaspar; et al Tetrahedron Letters (2017), 58(33), 3311-3315.