2-烯丙基酚的合成及用途

简介

2-烯丙基酚是以银杏中具有高抑菌活性的天然化合物白果酚为模板，经人工模拟合成的一种仿生杀菌剂，具有我国自主知识产权。与传统化学农药相比，具有广谱、高效、安全、低毒、经济、环境相容性好等优点。2-烯丙基酚农用杀菌活性的发现和应用获得了2003年国家科技进步二等奖，其产业化制剂包括乳油等剂型，对蔬菜、果树等作物的灰霉病、白粉病和苹果腐烂病等病害均具有很好的防治效果。基于2-烯丙基酚的研究始于1983年，最早是由山东莱阳农学院展开的，在历经了15年的研究之后，终于开始在山东地区推广使用，由此2-烯丙基酚作为我国自主研发的绿色农药，开始受到越来越为广泛的重视。事实上，2-烯丙基酚之所以可以用于种子的处理，主要是因为2-烯丙基酚所具有的广谱、内吸性以及顶向基本传导等特征，尤其适用于无公害生产的需求，因为在作物和蔬菜生产中具有广阔的前景[1]。

2-烯丙基酚的性状

合成

加入10g苯酚，将其溶解在35ml MeOH中，并在10分钟内与18.2g 30%甲醇钠的MeOH溶液混合，其中温度升高。同时，加热反应混合物，使添加结束时达到65°C（沸腾温度）。15分钟后，加入1.59g碘化钠，使其完全溶解。然后，在10分钟内加入9.8g烯丙基氯，其中NaCl沉淀。反应4小时后，蒸馏出溶剂，将残余物冷却至室温，并与10%NaOH混合。沉淀物溶解。加入MTBE后，各相被分离。水相用MTBE萃取2次，合并的有机相用弱酸性洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。除去溶剂后，得到12.71g2-烯丙基酚（94%理论值）[2]。

用途

2-烯丙基酚是一种有机化合物，为银杏外种皮中生物活性物质白果酚的人工模拟物，是一种新型农用杀菌剂，对苹果腐烂病、苹果干腐病、苹果轮纹病、玉米小叶斑病等具有明显的防治作用。基于2-烯丙基酚这种的特殊效用[1]。

参考文献

[1]刘志忠. 邻烯丙基苯酚处理玉米种子初探 [J]. 农业开发与装备, 2015, (09): 101.

[2]DSM Fine Chemicals Austria NFG GmbH & Co KG. Ozonolysis process for the preparation of (hydroxyphenyl)acetic acids from 3-(hydroxyphenyl)propylenes. European Patent Organization, EP1481959 A1 2004-12-01.