Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺的应用与研究

概述

Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺中文名称为N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-青霉胺; N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-3,3-二甲基-L-半胱氨酸等，可用Fmoc-Pen(Trt)-OH表示。该物质的分子式为C₃₉H₃₅NO₄S，分子量为613.765。Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺常温常压下表现为白色粉末，相对密度为1.242 g/cm³。

Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺是重要的多肽合成中间体，可以Fmoc-Cl、S-三苯甲基-L-半胱氨酸、碳酸氢钠等为原料制备。需要注意的是，合成反应需要保证冰盐浴下进行[1]。

应用

根据结构决定性质的一般化学规律，Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺的应用研究可从芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸处获得灵感。芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸(Fmoc-Cys(Trt)-OH)是一种具有特殊荧光性质的氨基酸衍生物，其激发波长为290 nm，最佳发射波长为315 nm，因其发射峰可以与氧氟沙星(OFL)的激发峰大部分重叠，所以当两种物质通过氢键作用结合后，Fmoc-Cys(Trt)-OH将能量传递给OFL即可形成一种具有良好荧光稳定性的发光体系，从而使OFL的荧光强度显著增强。基于上述原理可以建立一种新的检测微量OFL的荧光光度方法。借鉴以上思路，从Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺的特征波长出发，可以进行检测分析领域的探索[2]。

有关研究

截至目前，关于化合物Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺的有关研究比较少，更多的研究是以不同构型的青霉胺为主要对象。作为Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺的基本骨架，研究发现其与甲氨喋呤联合治疗类风湿关节炎疗效显著[3]；青霉胺和川芎嗪进行预防用药可以缓解肺动脉高压和右心室肥大[4]。

此外，青霉胺自组装膜在金电极研究中还具有独特的电化学特性。在pH7.3的磷酸缓冲溶液中，利用差分脉冲法考察多巴胺与尿酸在此修饰电极上的电化学行为。该电极可用于多巴胺与尿酸的同时测定，两者在修饰电极上的电位差可达到380 mV，且互不干扰。多巴胺与尿酸的氧化峰电流分别在1.0×10^-4至1.0×10^-3 mol/L，8.0×10^-4至4.0×10^-3 mol/L范围内与其浓度的大小呈良好的线性关系，检出限分别为6.5×10^-6，2.1×10^-5 mol/L。青霉胺自组装电极稳定性好，选择性高，可用于实际样品的测定，结果满意[5]。以上对上游产品青霉胺的多种研究可作为Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺的研究启发点，进而对其的研究领域进行拓展。

参考文献

[1]CN 109134325 A.

[2]赵彤,汤万进,张海霞.氨基酸衍生物荧光增敏法特异性检测牛奶中的氧氟沙星[C]//甘肃省化学会中学化学教学经验交流会.2013.DOI:490c5a28049c47cf899663e2d2b579ff.

[3]劳志英,陈继红.青霉胺和甲氨喋呤联合治疗类风湿关节炎[J].新药与临床, 1997.

[4]张宇.川芎嗪和青霉胺对大鼠慢性实验性肺动脉高压的影响[D].温州医学院,1990.

[5]牛凌梅,康维钧,马莉,等.基于青霉胺自组装膜的生物传感器及其应用研究[J].化学传感器, 2008, 28(3):6.DOI:10.3969/j.issn.1008-2298.2008.03.006.