带你了解Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺

概述

Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺又名N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-青霉胺，N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-3,3-二甲基-L-半胱氨酸等，也可用缩写Fmoc-Pen(Trt)-OH表示，它的化学式为C₃₉H₃₅NO₄S，分子量为613.765。常温常压下，Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺表现为白色粉末，可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。其他物理性质包括：密度1.2±0.1 g/cm³；沸点768.8±60.0 °C at 760 mmHg；熔点135-147 °C。

合成

Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺是一种常见的医药化工中间体，广泛用于多肽合成。具体的，该物质可以通过氨基甲酸酯形成来保护胺基。该保护基对酸性条件及氧化条件比较稳定，但是在温和的碱性条件下会发生脱保护，另外在接触还原条件下也容易被脱保护。在许多应用中，它最常用于肽固相合成方法中。由于它具有特征吸收波长（301nm），因此可以用HPLC进行反应追踪。

此外，Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺还是一种具有荧光性质的氨基酸衍生物，由于结构造成的发射峰重叠，它可以与氧氟沙星的激发峰重叠，当两种物质通过氢键作用结合后，两种化合物之间发生能量传递便可以形成一种具有良好荧光稳定性的发光体系，从而使得荧光强度显著增强，进一步的还可以以此为基础建立新的荧光光度检测方法，有助于基础化学的发展[2]。另外，利用Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺结构中的羟基、亚氨基、不饱和碳氧双键等可以结果导向的合成多种结构复杂的化合物。

参考文献

[1]CN 109134325 A.

[2]赵彤,汤万进,张海霞.氨基酸衍生物荧光增敏法特异性检测牛奶中的氧氟沙星[C]//甘肃省化学会中学化学教学经验交流会.2013.DOI:490c5a28049c47cf899663e2d2b579ff.