戴斯-马丁试剂, 15% 二氯甲烷溶液的优点与用途
发布日期:2024/11/29 13:54:54
戴斯-马丁试剂, 15% 二氯甲烷溶液微溶于CHCl3,MeCN和THF,不溶于芳香烃或脂肪烃和醚类溶剂,通常在CH2Cl2中使用。
优点
戴斯-马丁试剂(DMP)对醇的氧化反应条件非常温和,一般在低温下加料,在室温下反应。大多数反应在数分钟至数小时内完成,产率正常维持在较高或者非常高的水平。其优点是反应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。
反应机理
戴斯-马丁试剂, 15% 二氯甲烷溶液在醇被DMP氧化成羰基的反应机理中,第一步是醇的烷氧基与DMP中的一个乙酰氧基发生置换。进而另一个乙酰氧基发生离去时,与醇羟基相连的碳原子上的质子被转移到乙酰氧基上,同时醇被氧化成为相应的醛和酮。所以,该氧化过程不仅完全避免了过度氧化反应的发生,而且具有相当高的化学选择性。
用途
戴斯-马丁高碘烷(DMP)是现代有机合成中应用最为广泛的、温和型和高选择性氧化剂之一,主要用于将醇氧化成为相应的醛和酮,该试剂的广泛使用受到一些障碍,但是这些障碍不是来自于试剂的性质,而是由于试剂的制备具有潜在的爆炸性以及商品试剂相当昂贵的原因。戴斯-马丁试剂, 15% 二氯甲烷溶液广泛用于有机合成实验中。
注意事项
戴斯-马丁试剂, 15% 二氯甲烷溶液对空气和湿气比较敏感,但敏感的程度不会影响试剂的转移过程。在低温和氮气保护下保存,在通风橱中进行反应。
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