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戴斯-马丁氧化剂(DMP)与IBX氧化剂的区别

发布日期:2024/10/16 14:52:54

戴斯-马丁氧化剂(DMP)是一种高碘化物氧化剂,它一般用于醇氧化为醛或酮(氧化伯醇,仲醇)的反应,是一种比较常用的氧化剂。与DMP相比,邻碘酰基苯甲酸(IBX)溶解度差一些,因此它对某些底物的反应效果会差很多;但是DMP的溶解性会好很多,这也就决定了其反应效果及使用的广泛性。二者之间的关系如下图:

戴斯-马丁氧化剂与IBX氧化剂

注意事项

有这么一种说法,IBX氧化时,加热反应体系,可能会发生爆炸。

用IBX氧化,不同底物反应效果差别很大,有些效果很一般;需要不断补加,底物才能反应完全。个人感觉是由于其溶解度不好造成的。

把IBX换成戴斯-马丁氧化剂后,反应效果就会好很多;对于羟基的氧化,戴斯-马丁氧化剂的加入量1.1eq to 1.5eq,一般反应效果就会很好。

用戴斯-马丁氧化剂氧化醇到醛时,建议分批加入。若一次性加入或未低温投料,容易出现冲料的现象。

无论是IBX或DMP,均可在低温、室温或加热条件下实现羟基的氧化,不同底物性质差别很大。

对于自己没做过的底物氧化时,若低温或室温没反应或反应很慢时,建议逐步升高反应温度,比如每次升高10度,反应一段时间,监测反应进度;若反应不好,可按照同样的方法,再次升高反应温度。

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