三苯基氯硅烷的水解与硅醚化反应

三苯基氯硅烷，英文名为Triphenylsilyl Chloride，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有较强的吸湿性和较高的化学反应活性，它可溶于常见的有机溶剂但是遇到水容易发生水解变质反应。三苯基氯硅烷是一种常见的硅烷保护剂，它可由相应的硅醇通过氯化反应制备得到，该物质可与醇类物质发生醚化反应得到相应的醚类衍生物。

水解反应

有研究人员利用气相色谱分析的方法，考察了三苯基氯硅烷在不同pH值、不同温度下的水解情况。结果表明，三苯基氯硅烷的水解可按一级反应来描述，在pH=0.5～5的范围内，随着pH值的降低，水解速率显著增加，在283～313 K的范围内，温度对水解速率影响显著，温度升高，水解速率明显加快，pH=1时水解活化能为47.605 kJ/mol-1。

硅醚化反应

三苯基氯硅烷具有显著的电性，它可在碱性条件下和常见的醇类物质或者酚类物质等发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。此外，三苯基氯硅烷与金属有机试剂发生交叉偶联反应得到相应的脱氯芳基化的衍生物。

图1 三苯基氯硅烷的硅醚化反应

在一个干燥的反应烧瓶中在苯甲醇（21.0 mmol）溶液中，将三乙胺（21.0 mmol）和DMAP （0.407 mmol）在干燥二氯甲烷（40mL）中的溶液缓慢地滴加三苯基氯硅烷（20.0 mmol）中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，通过TLC点板检测反应进度，反应结束后，用正己烷稀释反应混合物三次，然后用水洗涤去除盐酸三乙胺、DMAP、残留的苯甲醇和三乙胺，所得的有机层用无数Na2SO4进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下除去溶剂，所得的剩余物通过蒸馏的方式进行提纯即可得到所需的苯氧基硅烷。[1]

参考文献

[1] Igarashi, Masayasu; Chemistry Letters,2014,43,429–431.