三苯基氯硅烷的制备及应用

背景及概述

三苯基氯硅烷(Triphenylsilyl Chloride)是一种经典的有机硅烷化试剂，同时也是一种重要的有机化工中间体，在构筑含有三苯基硅基的功能型化合物领域研究颇多。

应用

将三苯基硅基单元模块引入分子中，可构筑多功能性化合物，是制备有机硅树脂、功能性有机硅中间体、有机硅阻燃材料、生物活性分子以及构筑超分子自组装膜等方面具有重要研究价值。三苯基氯硅烷在有机电致磷光配体、有机铬活性催化剂以及癌症候选物领域展现出良好的应用前景。研究开发含有三苯基硅基单元结构的新型药理活性分子和功能型结构化合物，加大其下游产品的开发以扩大三苯基氯硅烷的应用范围是今后的发展方向。

制备

三苯基氯硅烷通常为白色颗粒状，不溶于水，依据起始物料的不同，以三苯基硅醇、苯基三氯硅烷、三苯基氢硅烷为起始物料可制备三苯基氯硅烷[1]。

图1 三苯基氯硅烷的合成反应式

采用苯基三氯硅烷为起始原料，首先经干燥的注射针或注射器转移到反应容器中，加入活化分子筛处理后的氯苯，再加入适量的镁屑。反应液加热至155℃下反应数小时，经蒸馏获得三苯基氯硅烷和二苯基二氯硅烷混合物，其中三苯基氯硅烷的摩尔收率为67．2％(以苯基三氯硅烷计)。该合成路线反应条件较为苛刻、后处理对设备要求高。

选择三苯基硅醇为起始原料，1，2-二氯乙烷为溶剂，在氯化铁催化下与乙酰氯发生氯化反应制备三苯基氯硅烷。该合成路线的反应原理是通过氯化反应将反应底物的羟基转换为氯原子，从而获得相应的氯代物产品。工艺优选摩尔分数为0．5％～2％的三价铁催化剂、1～1．5当量的乙酰氯反应，成本较低、操作简便，适合于工业化生产。

参考文献

[1]CN 109206448 A 2019-01-15;