5-氨基戊酸的合成及用途

简介

5-氨基戊酸是一种重要的C5平台化合物，既可用于尼龙材料的生产，也可作为5-羟基戊酸、戊二酸、1，5-戊二醇等医药材料的合成前体。因此探索将我国产能过剩的赖氨酸生物转化为5-氨基戊酸对于促进赖氨酸产业链延伸，实现其产业升级具有积极意义。目前赖氨酸到5-氨基戊酸的生物转化途径有两种:一是将赖氨酸通过氧化酶LAAO脱氨，然后经非酶促反应脱羧生成5-氨基戊酸，但该途径受H2O2浓度的限制且LAAO存在翻译后修饰的问题;二是在单加氧酶DavB与水解酶DavA的作用下，实现赖氨酸的脱羧与脱氨得到5-氨基戊酸，但DavB受O2浓度的限制且DavA不稳定。目前，5AVA可由二氧化铈负载的纳米金催化哌啶氧化物进行合成。然而，这种化学合成方法不仅需要很高的温度，产率较低，且污染较大，因此寻找生产5AVA的替代方法是十分必要的[1-2]。

5-氨基戊酸的性状

合成

5-氨基戊酸的生物合成途径包括3个步骤：(1)通过RaiP将L-赖氨酸脱氨转化为中间体2K6AC；(2)通过KivD使2K6AC脱羧产生5-氨基戊醛；(3)通过PadA将5-氨基戊醛氧化为5AVA。首先，构建质粒pETaRPK，并将其导入大肠杆菌BL21(DE3)中以获得菌株CJ05，在T7启动子下共表达RaiP、KivD和PadA。为了减少L-赖氨酸降解为5-戊二胺，敲除赖氨酸脱羧酶基因cadA以获得菌株CJ06。值得注意的是，菌株CJ01、CJ02、CJ05和CJ06也可以生产5AVA。菌株CJ00从6.5g/LL-lysHCl生产了0.06g/L5AVA，消耗量为0.01g/gL-lys。对于工程菌株CJ01，可生0.23g/L5AVA。此外，菌株CJ05通过图1D所示的途径生产1.66g/L的5AVA，与单基因途径相比，产量增加了774%[2]。

用途

5-氨基戊酸(5-aminovalanoicacid,5AVA)是合成聚酰亚胺的有前途的平台化合物，其聚合成的聚酰胺材料如尼龙5和尼龙6具有耐高温和耐有机溶剂的特性，可作为一次性用品、衣服、汽车、飞机和建筑材料等的原材料[1]。

参考文献

[1]瞿晓云,5-氨基戊酸的生物转化：新途径的设计、构建与优化[D],2017.

[2]康雅琦,罗若诗,林凡祯,等.生物基塑料单体5-氨基戊酸的生物合成新途径[J]. 生物工程学报, 2023, 39 (05): 2070-2080. DOI:10.13345/j.cjb.220929.