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5-氨基戊酸的合成与用途

发布日期:2023/8/23 15:41:54

介绍

5-氨基戊酸是一种化学式为C5H11NO2,分子量为117.14600,密度为1.067g/cm3的白色结晶物质,该物质溶于水,微溶于乙醇。

5-氨基戊酸.jpg

合成

5-氨基戊酸可作为新型塑料尼龙5和尼龙5,6的前体。尼龙5和尼龙5,6是重要的工程塑料,应用于机械、化工、仪表、汽车等工业。有关该物质的天然合成途径是在恶臭假单胞菌中发现的。目前关于5-氨基戊酸生物合成途径主要有三种,且几种5-氨基戊酸的生物合成法普遍产率较低且合成过程复杂,成本高,无法实现大规模工业生产。

经过相关人员的长期研究,构建了一种新的合成方法。首先,L-赖氨酸 2-单加氧酶将 L-赖氨酸转化为5-氨基戊酰胺。第二步,δ-氨基戊酰胺酶将 5-氨基戊酰胺水解为5-氨基戊酸[1]。也可以基于单酶L赖氨酸α 氧化酶RaiP表达的工程菌株,采用发酵和全细胞催化两种方式,实现5-氨基戊酸的高效生产。Kusakabe 等也提出了另一种 合成途径,利用来源于绿色木霉的L-赖氨酸α-氧化酶(LysOx)将 L-赖氨酸的α-氨基氧化成羰基,同时生产NH3和H2O2,生成的中间体2-酮基-6氨基己酸在不添加过氧化氢酶的情况下自动氧化脱羧形成5-氨基戊酸。以上研究对5-氨基戊酸的生物合成工艺开发具有指导作用,有利于实现生物基塑料生产的工业化[2]。

用途

1)作为添加剂用于钙钛矿太阳能电池生产。以γ-丁内酯作为溶剂,5-氨基戊酸和碳酸乙烯酯作为添加剂,在相对湿度70%空气中,通过缓慢结晶生长1cm~2均匀致密的钙钛矿吸光层,获得更高的重复性和更优的器件性能[3]。

2)作为原料合成人工抗原。以3,7-二氯-8-喹啉羧酸、草酰氯、5-氨基戊酸为原料合成二氯喹啉酸半抗原,再采用碳二亚胺法将半抗原与载体蛋白[牛血清蛋白(BSA)、鸡卵清蛋白(OVA)]偶联合成相应的人工抗原。人工抗原的合成为研制二氯喹啉酸多克隆抗体及免疫试剂盒奠定了基础[4]。

参考文献

[1]陈可泉,蔡沛沛,王昕,等.一种全细胞生物催化生产5-氨基戊酸的方法.2019.。

[2]罗若诗,杨锡智,程杰,等.大肠杆菌合成生物基塑料单体5氨基戊酸的代谢工程[J].生物加工过程, 2020, 18(1):7.

[3]陈琨,张哲泠,刘建,等.碳酸乙烯酯作为添加剂提升碳基钙钛矿太阳能电池性能[C]//第七届新型太阳能电池材料科学与技术学术研讨会.0.

[4]魏松红,王娟,李兴海,等.二氯喹啉酸人工抗原的合成[J].江苏农业科学, 2013, 41(007):302-304.

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