2-碘吡啶的应用与有关研究

概述

2-碘吡啶是一种分子式为C₅H₄IN，分子量为205.00的化学物质，性状为黄色固体，见光容易变质。关于该物质，2-碘吡啶可以2-氯基吡啶为原料合成，产物收率约为56%。通过官能团之间的转化，还可通过2-碘吡啶与三氟乙酸钾反应得到2-三氟甲基吡啶，收率56%-72%[1]。

应用

在乙酰乙酸乙酯和氧化亚铜共同催化下，二-(1,3-二硫环戊烯-2-硫酮-4,5-二硫)合锌酸四乙基铵盐分别与2-碘吡啶(1a)、3-碘吡啶(1b)和4-碘吡啶(1c)反应可以制得硫酮化合物2,3-二(2-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-硫酮(2a)、2,3-二(3-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-硫酮(2b)和2,3-二(4-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-硫酮(2c)。在醋酸汞催化下，硫酮化合物2a，2b和2c分别被氧化为2,3-二(2-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-酮(3a)、2,3-二(3-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-酮(3b)和2,3-二(4-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-酮(3c)。以亚磷酸三乙酯为偶联剂，氧酮化合物3a，3b和3c分别发生自偶联反应生成2,3,6,7-四(2-吡啶硫基)四硫富瓦烯(4a)、2,3,6,7-四(3-吡啶硫基)四硫富瓦烯(4b)和2,3,6,7-四(4-吡啶硫基)四硫富瓦烯(4c)。循环伏安法研究结果表明，化合物4a，4b和4c呈现准可逆的两电子转移过程[2]。

有关研究

芳基烯醇醚和二芳基醚分子片段广泛存在于药物及生物活性化合物的分子结构中，通常采用过渡金属催化，β消除，加成，取代等方法合成，反应条件苛刻。而芳基碘鎓盐和乙炔基或乙烯基高价碘化物也可用于制备芳基烯醇醚或二芳基醚。该方法反应条件宽容，反应性高，但反应副产物较多且需要金属催化或光催化。因此，设计合成新型的有机高价碘试剂对于高效制备具有芳基烯醇醚和二芳基醚分子片段的药物及生物活性化合物具有重要意义。研究发现，新型螺环EBXs试剂(Spiro-EBXs)与酚反应可以一锅法高效制备芳基烯醇醚和二芳基醚化合物。其中，以(Z)-2-碘芳基烯醇醚为合成砌块与2-碘吡啶进行交叉偶联反应能够得到一系列具有潜在的抗菌和抗HIV等活性的化合物[3]。

参考文献

[1]关明.2-三氟甲基吡啶的合成与光谱表征[J].光谱实验室, 2006, 23(3):3.DOI:10.3969/j.issn.1004-8138.2006.03.007.

[2]赵邦屯,马书修,陶晶晶,等.含吡啶基四硫富瓦烯衍生物的合成、结构和电化学性质[J].高等学校化学学报, 2017.DOI:CNKI:SUN:GDXH.0.2017-02-004.

[3]何顺东.酚与螺环EBXs反应合成芳基烯醇醚和二芳基醚研究[D].成都大学,2022.