2-碘吡啶的偶联反应

2-碘吡啶，英文名为2-Iodopyridine，常温常压下为浅黄色液体，具有一定的碱性。2-碘吡啶属于吡啶类衍生物，对氧化剂较为敏感，接触到氧化剂容易被氧化成吡啶氮氧化物。该物质具有吡啶的通用理化性质，常用作有机合成中间体，借助吡啶环上碘原子的化学转化性质它可用于2号位官能团化的吡啶类衍生物的制备。

理化性质

2-碘吡啶结构中的碘原子具有较高的化学转化活性，其可在过渡金属催化作用下与炔烃类化合物发生交叉偶联反应。在金属催化剂的作用下，2-碘吡啶也可以发生自偶联反应，形成联吡啶类衍生物，自偶联反应可以生成多环联吡啶结构为合成多样性的有机化合物提供了途径。

偶联反应

图1 2-碘吡啶和炔烃的偶联反应

往一个干燥的10毫升反应烧瓶中加入2-碘吡啶(0.2 mmol)、钯催化剂Pd/MPC (2 mg, 0.004 mmol Pd)、碘化亚铜(0.02 mmol)和PPh3 (0.02 mmol)，然后在N2气氛下往上述反应混合物中加入端炔(0.4 mmol)、三乙胺 84 μL (0.6 mmol)和水 2 mL。所得的反应混合物在60度的油浴中搅拌反应大约24h，用薄层色谱和气相色谱监测反应产物。反应结束后直接将反应混合物用乙酸乙酯和水进行萃取，分离出有机层并用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-碘吡啶主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，结构中的碘原子可以参与偶联反应特别是在过渡金属催化的条件下，这些反应可以用于构建碳-碳键或碳-异原子键从而形成复杂的分子结构。例如该物质可用于制备NAD+依赖性15-羟前列腺素脱氢酶抑制剂。

参考文献

[1] Wang, Peng; Wang, Catalysis Letters, 2016, 9, 1792–1799.