邻苯二甲酸单甲酯的制备与毒性评价

邻苯二甲酸单甲酯，英文名为mono-Methyl phthalate，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有显著的酸性和较好的化学稳定性，难溶于水和低极性的醚类有机溶剂但是可溶于强极性的二甲基亚砜。邻苯二甲酸单甲酯可由邻苯二甲酸和甲醇通过选择性地缩合反应制备得到，它可用作有机合成中间体和化工生产领域中的增塑剂，在基础化学研究和塑料加工生产领域中都有一定的应用。

制备方法

图1 邻苯二甲酸单甲酯的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将邻苯二甲酸二酯（1.2 mmol）溶于干燥的四氢呋喃或二甲基亚砜中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入适量的水。将反应混合物浸入冰水浴中，冷却至0℃，然后往上述反应混合物中缓慢地加入4ml 0.5 M KOH并搅拌，所得的反应混合物缓慢地恢复至室温并直到根据TLC消耗起始二酯原料完全消耗。在相同的温度下搅拌反应，然后用1.0 M HCl将所得的反应混合物在0℃下酸化，分离出水层并将其用乙酸乙酯萃取3 - 4次，合并所有的有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的剩余物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子邻苯二甲酸单甲酯。[1]

毒性评价

邻苯二甲酸二甲酯(DMP)作为一种典型的增塑剂，其广泛分布于环境中，能够通过呼吸，皮肤接触和摄入等方式进入机体，一部分会被血液吸收代谢为邻苯二甲酸单甲酯(MMP)。此外，环境中存在的邻邻苯二甲酸单甲酯也能进入机体再被吸收至血液，红细胞是血液中含量最多的血细胞，在机体中发挥携氧，免疫等重要功能，血液中存在的邻苯二甲酸单甲酯可能会对红细胞产生潜在危害。[2]

参考文献

[1] Shi, Jianjun; Tetrahedron Letters,2018,59,799-802.

[2] 高旭.邻苯二甲酸单甲酯对红细胞的毒性及影响机制研究[D].哈尔滨工业大学,2022.