N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺的应用与研究

简述

N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺又名N-溴甲基酞酰亚胺，化学式为C₉H₈BrNO₂，分子量为241.0461，常温常压下表现为白色或灰白色晶体粉末。关于该化合物，实验测定其相对密度为1.754 g/cm³，熔沸点分别为152-155°C(lit.)、318.9℃ at 760 mmHg。其他数据如闪点为146.7°C，折射率为1.605。

应用与研究

文献报道了一种基于ATRP聚合法合成胺基化聚苯乙烯的方法与应用。具体步骤如下：通过对氯甲基苯乙烯与邻苯二甲酰亚胺钾盐在无水DMF中反应，经纯化后得到单体4-亚甲基邻苯二甲酰亚胺基苯乙烯；再将此单体与N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺在催化剂作用下进行ATPR聚合，得到改性聚4-亚甲基邻苯二甲酰亚胺苯乙烯；再以此改性聚4-亚甲基邻苯二甲酰亚胺苯乙烯做为大分子引发剂与单体苯乙烯在催化剂作用下，再次进行ATRP聚合，得到嵌段聚合物聚4-亚甲基邻苯二甲酰亚胺基苯乙烯b苯乙烯；最后通过水合肼还原，得到胺基化聚苯乙烯.最后利用合成的胺基化聚苯乙烯与功能化纳米粒子进行复配，可使油/水界面张力显著降低，可应用于石油，医药等多种领域[1]。

以N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺为原料，分别与3种咪唑及其衍生物反应，再与溴代烷烃反应合成了18个新型的邻苯二甲酰亚胺一咪唑盐杂合物，并对所合成的新化合物进行了镇痛活性和抗肿瘤活性研究。研究结果表明，化合物11和17均表现出较好的镇痛活性，化合物20表现出较好的抗肿瘤细胞毒活性，对5种肿瘤细胞的活性均高于阳性对照DDP，其中对HL-60细胞株的Ic50值为1.86μmol/L，对SMMC-7721，A-549和NCF-7细胞株的抗肿瘤活性分别为DDP的2.5倍，1.9倍和1.8倍[2]。

参考文献

[1]林凌,时辰亮,邓茂青,等.一种基于ATRP聚合法合成胺基化聚苯乙烯的方法与应用:CN202010316630.5[P].CN111440256A.

[2]欧阳贵,夏沙,李燕华,等.邻苯二甲酰亚胺-咪唑盐杂合物的合成及生物活性研究[J].云南大学学报：自然科学版, 2017, 39(5):7.DOI:10.7540/j.ynu.20160742.