溴代蒽类衍生物——9-溴-10-苯基蒽

简述

蒽类衍生物具有特殊的刚性平面结构、较大的共扼体系和很好的分子内电子转移能力，因此是一类非常重要的有机电致发光材料。此外，蒽具有优良的光电性质而且容易在其分子的9,10位发生反应引入其他基团，常被用作分子骨架，用于设计和合成具有光电功能的有机物分子。本篇介绍的9-溴-10-苯基蒽便是分子的9,10位发生取代得到的蒽类衍生物，其分子式为C₂₀H₁₃Br，分子量为333.22，常温常压下表现为白色粉末。

物理性质

密度：1.393

熔点：154-155℃

沸点：449.7℃ at 760 mmHg

闪光点：221.3℃

折射率：1.717

合成方法

合成高纯度OLED中间体9-溴-10-苯基蒽，主要采用格式反应方法和通过F-C反应成环，属于有机合成的范畴，核心技术是格式反应和F-C反应成环。采用廉价的溴苯和邻苯二甲醛为原料经格式反应、F-C反应、溴代反应等化学反应制备得到目标产物。后续纯化工艺如下：粗品甲苯溶解，活性炭脱色后过硅胶柱，再经过2-3次重结晶，得到各项指标达到光电要求的化合物。另外，该合成工艺在格氏反应中采取了大量非水溶性溶剂代替了常规溶剂四氢呋喃，降低了对水环境的污染，制备产物具有光电功能性能，可以应用于OLED领域[1]。

应用前景

目前关于9-溴-10-苯基蒽的文献报道相对较少，要想深入探究其应用潜力，可从结构决定性质的角度进行思路借鉴。例如，2-叔丁基-9,10-二(4-溴苯基)蒽可用来合成高性能蓝光材料的中间体[2]，而在芳炔有机染料及其在染料敏化太阳能电池领域中，9,10-二卤代蒽也具有大用处。具体地，9,10-二卤代蒽作为反应原料与三甲基硅基乙炔，1,4-二碘取代的芳香化合物，碳酸钾等物质反应可制成芳炔类有机染料。该芳炔类有机染料可应用于制备结构简单，性能优良，光电转化效率高的染料敏化太阳能电池[3]。基于以上蒽类衍生物的应用特点，或可实现9-溴-10-苯基蒽的光学材料、电化学材料制备研究。

参考文献

[1]崔阳林,OLED中间体9-溴-10-苯基蒽的研发.山东省,烟台九目化学制品有限公司,2013-04-13.

[2]孙晓娟,王志强.蓝光材料中间体2-叔丁基-9,10-二(4-溴苯基)蒽的合成研究[J].洛阳师范学院学报, 2022(005):041.DOI:10.3969/j.issn.1009-4970.2022.05.005.

[3]任碧野,单宇珂.具有光响应功能的蒽基改性水性聚氨酯缔合型增稠剂及其制备方法与应用.CN201810341352.1.