9-溴-10-苯基蒽的合成和应用

9-溴-10-苯基蒽，英文名为9-Bromo-10-phenylanthracene，是一个常见的有机合成中间体，其分子式为C₂₀H₁₃Br，CAS 号为23674-20-6，分子量为333.22，熔点为154-155ºC，密度为1.4，沸点为449.7 °C, 常温常压下外观为黄白色固体粉末。保存方法：存放在阴凉处，储存的地方必须远离氧化剂。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，且关于其特殊反应性也未有报道。9-溴-10-苯基蒽不溶于水，但是能溶于二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺等，值得说明的是，由于该化合物的极性很小，根据相似相溶的原理，该化合物能溶解于热的非极性溶剂中，例如甲苯。由于9-溴-10-苯基蒽含有卤原子，其对水环境是有危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

合成方法

针对9-溴-10-苯基蒽的合成，最常规的方法有两种，其一是以9，10-二溴蒽作为起始原料，通过和苯硼酸进行一次Suzuki偶联得到想要的目标产物，但是该路线有明显的缺点就是反应可能得到偶联两次的副产物，并且两次偶联的副产物以及未反应完全的原料和目标产物极性相近，导致分离困难。所以在使用该方法的时候需要特别注意反应的当量比，以及反应进度的监测。[1]

第二种方法是直接溴化9-苯基蒽，反应会得到再苯基对位引入一个溴的产物。但是该路线也有很明显的缺点，一是可能会得到溴在不同位置的产物，以及发生多次溴化的副产物，并且两次溴化的副产物目标产物极性相近，导致分离困难。[2]

用途

9-溴-10-苯基蒽，作为一种有机合成中间体，由于其独特的多芳环的结构，使得其在荧光分子染料，有机发光材料中被广泛使用。实验人员往往通过引入苯基蒽结构，加大分子的共轭体系，是的电子离域范围增加，赋予分子独特的光学和化学性质。作为有机合成砌块，通过官能团转化可以将溴原子转化为硼酸，芳基，烷基等等

参考文献

[1] Bolliger, Jeanne L., and Christian M. Frech. "Dichloro‐Bis (aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki–Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance." Chemistry–A European Journal 16.13 (2010): 4075-4081.

[2] Olesund, Axel, et al. "Diphenylanthracene Dimers for Triplet–Triplet Annihilation Photon Upconversion: Mechanistic Insights for Intramolecular Pathways and the Importance of Molecular Geometry." Journal of the American Chemical Society 143.15 (2021): 5745-5754.