4-二乙氨基酮酸的合成应用

介绍

4-二乙氨基酮酸的分子式为C18H19NO4，中文名称又被称为2-[4-（二乙氨基）-2-羟基苯甲酰基]苯甲酸，外观为白色晶体粉末，它可溶于N,N'-二甲基甲酰胺。它主要用于生产热敏染料。

图一 4-二乙氨基酮酸

合成应用

将300 mg（1 mmol）4-二乙氨基酮酸和150 mg（1毫摩尔）2-萘酚在3 ml 75%硫酸中的溶液在100-110°C下加热6小时。冷却后，用50ml水稀释反应混合物，用20%氢氧化钠溶液中和至pH=6-7。通过过滤收集获得的粉红色暗沉沉淀6'-（二乙氨基）-1'，2'-苯并氟烷，并用水洗涤。产量：370毫克（88%）[1]。

图二 4-二乙氨基酮酸的合成应用

向200 ml烧瓶中加入质量分数为98%的浓硫酸（72 ml），然后在0°C下将环己酮（6.6 ml，64 mmol）滴加到98%的浓硫酸盐（72 ml，搅拌）中，然后分批加入4-二乙氨基酮酸（9.82 g，32 mmol），混合物在90°C下搅拌。3小时后停止反应。将最终的反应混合物倒入0°C的水中（200 ml），质量分数为70%的高氯酸（7.9 ml），在减压下用真空泵过滤沉淀物，用0°C水洗涤三次，得到橙红色固体化合物2（15 g），即9-（2-羧基苯基）-6-（二乙氨基）-1,2,3,4-四羟基高氯酸盐，产率98%[2]。

图三 4-二乙氨基酮酸的合成应用2

将140mL浓硫酸放入容器中，然后加入10g环己酮和31.3g 4-二乙氨基酮酸，在85°C下搅拌加热回流2小时，反应结束后，当溶液冷却至室温时，将其倒入冰水中，搅拌均匀，然后向混合液中滴加高氯酸，沉淀出橙红色固体，用正己烷洗涤所得固体，过滤之前洗涤的固体，得到中间体F376，结构为9-（2-羧基苯基）-6-（二乙胺基）-1,2,3,4-四氢黄原烯；30.2g，收率96.5%[3]。

图四 4-二乙氨基酮酸的合成应用3

参考文献

[1]Obukhova N E ,Mchedlov-Petrossyan O N ,Vodolazkaya A N , et al.Absorption, fluorescence, and acid-base equilibria of rhodamines in micellar media of sodium dodecyl sulfate[J].Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy,2017,170138-144.

[2]马开庆,杨贺,霍方俊,等.一种近红外荧光探针及其制备方法和应用[P].山西省:CN202210255409.2,2022-06-14.

[3]尤进茂,陆姣,李赞,等.响应ONOOsup-/sup的比率型小分子荧光探针及其制备方法和应用[P].山东省:CN202010089410.3,2020-07-03.