二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的性质、应用及制备

背景及概述

二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩是一种有机化合物，其化学结构包含三个硫原子和两个芳香环（噻吩）。以下是二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的性质、用途、制法和安全信息的介绍。

性质

外观：二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩是无色晶体或黄色晶体；

溶解性：可溶于常见有机溶剂，如氯仿、二甲基亚砜和氯苯等；

稳定性：二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩是在常规条件下相对稳定。

用途

二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩广泛应用于有机光电器件领域，例如有机太阳能电池和有机场效应晶体管等。它可用作电子传输材料和光吸收材料，具有良好的导电性和光电响应性能；其优异的化学稳定性，也可用于有机合成反应中。

制法

二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的合成方法有多种途径，其中一种常用的方法是利用芳香和非芳香硫醚化合物在存在碱催化剂的条件下经过环状化合成反应得到[1]。

图1 二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的合成反应式

本发明涉及一种二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的制备方法，包括以下步骤：(1)通过对3-溴代噻吩的溴锂交换、氯化铜的氧化偶联制得[3，3’]-联噻吩；(2)将制得的[3，3’]-联噻吩经N-溴代丁二酰亚胺NBS溴代，高产率制得2，2’-二溴代-[3，3’]联噻吩；(3)对2，2’-二溴代-[3，3’]联噻吩用TMS基团保护，制得2，2’-二溴代-5，5’-二(三甲基硅基)-[3，3’]-联噻吩；(4)对2，2’-二溴代-5，5’-二(三甲基硅基)-[3，3’]-联噻吩进行溴锂交换与硫代关环可制得2，5-二(三甲基硅基)-二噻吩并[2，3-b；3’，2’-d]噻吩；(5)对2，5-二(三甲基硅基)-二噻吩并[2，3-b；3’，2’-d]噻吩经三氟乙酸脱保护，制得二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩。

安全信息

二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的毒性较低，但仍应遵循常规实验室安全操作规程；避免与强氧化剂或强酸接触，避免吸入其粉尘或溶液。

参考文献

[1]Allared, Fredrik; Hellberg, Jonas; Remonen, Tommi. A convenient and improved synthesis of dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene. Tetrahedron Letters, 2002 , vol. 43, # 8 p. 1553 - 1554