苯基缩水甘油醚的合成工艺与开环反应

苯基缩水甘油醚是一种环氧类化合物，具有较高的化学反应活性，可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。苯基缩水甘油醚在化工生产领域中主要用作聚合物的改性剂，例如有文献报道该物质可用于双氰胺环氧树脂固化剂的改性研究。

合成工艺

有专利报道了苯基缩水甘油醚的合成方法，其特征是以苯酚和环氧氯丙烷为原料，在催化剂的作用下生成苯基缩水甘油醚，该报道的方法在微反应器中进行，该方法能够极大的缩短反应时间，避免大量副反应，能够以高效率，高收率(98%以上)合成苯基缩水甘油醚。

开环氯化反应

图1 苯基缩水甘油醚的开环氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将苯基缩水甘油醚(1.0当量，0.5 mmol, 60.1 mg), 三苯基膦(1.2当量，0.6 mmol, 157.4mg), 四丁基碘化铵（1.4当量，0.7 mmol, 258.6 mg）和二氯乙烷 （5.0 mL）加入10 mL密封管中，将上述反应混合物用N2进行置换，然后将其在氮气气氛下搅拌反应若干个小时。然后将所得混合物在80℃下搅拌反应大约4 h，反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去反应溶剂，所得的剩余物通过己烷/乙酸乙酯（100:1-4:1）为洗脱液进行硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[2]

化学应用

苯基缩水甘油醚在化学合成领域中主要用作聚合反应的单体，有文献报道了由苯基缩水甘油醚和环氧烷重复单元组成的共聚物，一些所述共聚物含有双官能或多官能亲核引发剂和苯基缩水甘油醚和环氧烷的重复单元。苯基缩水甘油醚在基础化学研究领域中主要用作有机合成基础化学原料，它可在碱性条件下和常见的亲核试剂例如醇或者胺类物质的进攻下发生开环官能团化反应得到相应的醚类衍生物。

参考文献

[1] 尚明屹.苯基缩水甘油醚改性双氰胺环氧树脂固化剂的合成和性能研究[J].广东化工, 2022:049.

[2] Long, Jin; Synlett,2019,30,181–184.