苯基缩水甘油醚的制备方法

苯基缩水甘油醚，英文名为Glycidyl phenyl ether，常温常压下为无色透明液体，易溶于乙醚、苯等有机溶剂但是不溶于水。苯基缩水甘油醚结构中含有一个环氧单元，具有丰富的化学转化活性，主要用作有机合成与医药化学中间体，可用于高度官能团化醚类有机分子的制备。

理化性质

苯基缩水甘油醚可由苯酚和氯代环氧类化合物通过亲核取代反应制备得到。该物质结构中的环氧官能团容易被亲核试剂（如醇、胺等）攻击而进行环氧开环反应。这种反应可以在环氧碳上引入新的官能团，例如羟基（-OH）、胺基（-NH2）等，从而生成功能化的醚类化合物。由于苯基缩水甘油醚具有这些丰富的转化活性，它在有机合成和医药化学中的应用非常广泛。

制备方法

图1 苯基缩水甘油醚的合成方法

将苯酚（1.9 g，20 mmol）、环氧氯丙烷（3.7 g，40 mmol）和1 g NaOH加入2 mL H2O（25 mmol）中，所得的反应混合物在密闭微波容器中加热并持续搅拌。通过TLC点板监测反应进度，反应完成后将反应混合物倒入 75 mL H2O 中然后用 4 x 25.0 mL MTBE 萃取混合物。用 2 x 100 mL NaOH (10 %) 和 2 x 100 mL H2O 冲洗有机相，将所得的反应混合物在无水Na2SO4 上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。最后用硅胶柱色谱法（使用的流动相为正己烷/乙酸乙酯=10:1）纯化粗产物即可得到目标产物分子得到苯基缩水甘油醚。[1]

应用

苯基缩水甘油醚可用作有机合成与医药化学中间体，通过环氧单元的化学转化反应，其可用于多种生物活性分子的制备。例如有相关文献报道该物质可用于抗心律失常有机分子化合物3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-羧酸盐的制备。

参考文献

[1] Wilde, Felix; et al Molecular Diversity (2014), 18(3), 483-495.