辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷的制备与研究

简述

辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷又名n-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷，英文名称n-Octyl-β-D-glucopyranoside，分子式为C₁₄H₂₈O₆，分子量则为292.368，常温常压下可以稳定存在，一般性状为白色晶体状粉末。辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷是一种常见的非离子洗涤剂，可广泛用于生物技术、生化应用、膜蛋白的增溶和结晶研究等。

制备方法

以2,3,4,6-四乙酰基溴代葡萄糖，辛醇与氧化锌为反应原料，三者混合反应得到1-辛基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷；然后将其进行脱乙酰保护基反应即可得到辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷。与现有以碳酸银硅藻土为催化剂的制备方法相比，上述方法以氧化锌为催化剂进行制备辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷具有以下优点：首先，氧化锌价格低廉，可降低辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷的生产成本；其次，氧化锌稳定，易获得，进而使制备方法操作简单[1]。

有关研究

相互作用研究

通过稳态荧光法，紫外-可见光谱法和表面张力法研究辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷(OGP)与牛血清白蛋白(BSA)在缓冲液中的相互作用。根据OGP溶液和OGP/BSA混合溶液的表面张力曲线可以看出，蛋白质的加入改变了单一表面活性剂溶液的表面张力曲线。蛋白质的加入还使混合体系的临界胶束浓度(cmc*)大于单一表面活性剂的临界胶束浓度(cmc)，这主要是由于OGP与蛋白质结合减少了单体OGP分子的浓度所致。加入荧光探针芘测量OGP和OGP/BSA溶液的Ⅰ1/Ⅰ3值，结果也表明BSA的加入增大了OGP的聚集浓度，其原因与表面张力的变化原因是相同的。在OGP/BSA体系中，随着OGP浓度的增大，紫外吸收减弱，荧光强度有规律的降低，而且荧光发射峰位发生蓝移，说明它们的结合部位趋向于Trp残基上。同时通过同步荧光和Ⅰ-猝灭实验，进一步证明了OGP与BSA的结合部位是在BSA的疏水空腔内的色氨酸残基上[2]。

相平衡研究

为了探究四丁基溴化铵(TBAB)和辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷(OGP)两种促进剂的协同作用，研究人员通过对TBAB+OGP复配溶液中甲烷水的合物相平衡实验进行了探究。结果表明，TBAB可以显著降低甲烷水合物的生成压力，然而OGP的引入减弱了TBAB的热力学促进作用，其削弱作用随着OGP和TBAB浓度的增加而增加，随着温度的升高而降低。上述研究为水合物法回收煤层气提供基础实验数据并指导后续的方案设计[3]。

应用

以辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷，碳酸钙，山梨醇，羟乙基纤维素，木糖醇等为原料可以制备得到一种适用于口腔溃疡患者的牙膏。由上述物质生产的牙膏具多种优点，与市面上的普通牙膏相比，在有效抑制口腔细菌，保护牙齿，清新口气的同时，还适用于口腔溃疡患者，缓解牙龈肿痛等症状[4]。

在克林霉素磷酸酯的纯化方面，将表面活性剂三辛基甲基氯化铵溶于有机溶剂乙酸乙酯中制成反胶束萃取系统，将表面活性剂辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷和克林霉素磷酸酯粗品溶解在纯化水中作为水相。将上述反胶束萃取系统与水相混合，萃取，静置分相，得到含有克林霉素磷酸酯的反胶束萃取相，然后加入无机盐使克林霉素磷酸酯从反胶束萃取相中结晶析出，分离即可实现目标物质的纯化。上述方法有利于提高产品的纯度，且避免了易燃易爆类有机溶剂的使用，减少了污水的排放从而减轻环保压力，降低了生产成本同时也降低了生产环境的安全风险[5]。

参考文献

[1]孟庆文,孙方刚,索晨苏,等.辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法:CN201310084041.9[P].CN103159804A.

[2]郑云,陈得军,王公轲,等.N-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷与BSA相互作用的研究[J].化学学报, 2011, 69(6):7.DOI:CNKI:SUN:HXXB.0.2011-06-006.

[3]荣少杰,高靖博,刘曾奇,等.甲烷在四丁基溴化铵和辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷复配溶液中的相平衡条件研究[J].当代化工研究, 2023(14):1-3.

[4]宋繁华.适用于口腔溃疡患者的牙膏:CN201310356279.2[P].CN103462819A.

[5]郭佳,于荣,刘鹏,等.一种克林霉素磷酸酯的纯化方法.CN201911149328.9.