辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷的性质与应用

辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷，常温常压下为白色至灰白色结晶固体，具有一定的吸湿性并且可溶于水。辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷属于葡萄糖苷衍生物，是一种常用的可透析洗涤剂，可提高2D凝胶中蛋白质的分离度，广泛用于生物技术、生化应用、膜蛋白的增溶和结晶研究。

性质

作为一种葡萄糖衍生物，辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷具有特殊的生物活性，其可有效地促进某些蛋白质的增溶。其结构中含有多个活性羟基单元，在水中表现出较好的水溶性。需要说明的，该物质对氧化剂表现出较强的敏感性，综合考虑其吸湿性和敏感性，为了保证该物质的化学稳定性和生物活性需要将其密封存放于低温环境中（-20度冰箱中）。

图1 辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷的保护反应

在零度和氮气氛围下，将咪唑(140 mg, 2.1 mmol)和TBDMSCl (1.13 mmol)加入到辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷(0.24 mmol)的DMF(7 ml)溶液中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应30分钟。反应结束后用饱和的NH4Cl水溶液淬灭反应混合物，然后用乙酸乙酯萃取反应混合物三次，分离出有机层并将其用无水MgSO4进行干燥，过滤反应混合液以除去干燥剂，将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷是一种常用的非离子型表面活性剂和洗涤剂，属于葡萄糖苷类的衍生物，它由葡萄糖分子和辛基基团组成。辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷具有良好的溶解性和可透析性，在生物技术、生化应用以及膜蛋白的增溶和结晶研究中得到广泛应用。它在2D凝胶电泳中常被用作蛋白质洗涤剂，能够提高蛋白质的分离度，有助于去除胶基和杂质，使蛋白质更清晰地显示。此外，它还可用于从细胞膜中萃取膜蛋白，并在其他生物学实验中被用作增溶剂或稳定剂。

参考文献

[1] Kawabata, Takeo; et al Journal of the American Chemical Society (2007), 129(42), 12890-12895