乙酸-D3的化学应用

乙酸-D3是乙酸的氘代衍生物，它具有和乙酸类似的理化性质，可溶于水和常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。在化学合成领域中，乙酸-D3可用于氘代的乙酸酯，乙酰胺类衍生物的制备，也可用作氘源在目标有机分子结构中引入氘原子。

化学性质

乙酸-D3的化学本质为乙酸，它具有和乙酸类似的化学性质，它可在酸性物质或者碱性物质的作用下和醇类物质或者有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的氘代的酯或者酰胺类衍生物。

络合金属离子

图1 乙酸-D3络合金属离子

在一个干燥的反应烧瓶中将苯并喹啉基醋酸钯二聚体（0.288 mmol）在乙酸-D3（5.0 mL）中加热至100°C，并将所得的反应混合物在该温度下搅拌反应大约3小时。反应结束后将所得的悬浮液冷却至室温，然后将所得的反应混合物在真空中进行浓缩以除去有机溶剂。在CHCl3中溶解固体残留物，然后通过硅藻土过滤固体残留物。在真空中浓缩滤液，并用Et2O对残渣进行洗涤三次，所得的剩余物即为目标产物分子。[1]

烷基化反应

图2 乙酸-D3的烷基化反应

将Cp2TiCl2（7.5 mg, 0.03 mmol， 0.1等量）、正丁基苯（0.3 mmol， 1.0等量）、乙酸-D3（1.5 mmol， 5.0等量）、nBu4NBF4 （197.5 mg, 0.6 mmol， 2.0等量）、Tf2O （0.6 mmol， 2.0等量）、CF3COOH(D) （2.0 mL）、CH3CN （2.0 mL）加入到配有磁搅拌棒的10 mL干燥玻璃管中。反应器的阳极为Zn电极（20 × 15 × 0.5 mm），阴极为Pt电极（20 × 10 × 0.2 mm），所得的反应体系用氮气使反应泡泡5分钟。然后在70°C下，在30ma的恒电流下电解混合物3.5小时，反应结束后用40ml乙酸乙酯稀释反应溶剂，用NaHCO3水溶液将混合物洗涤三次，在Na2SO4上干燥混合物。合并所有的有机层并将其在真空中浓缩溶剂。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Powers, David C.; et al, Journal of the American Chemical Society 2010,132,14092-14103.

[2] Wang, Bing; et al,Nature Communications 2024,15,4970.