5-氯邻甲苯胺的应用与合成

介绍

5-氯邻甲苯胺（5-Chloro-o-toluidine）是一种有机化合物，又被称为5-氯-2-甲基苯胺，化学式为C7H8ClN。它的苯环上连接有一个氨基(-NH2)位于邻位（2位），并且有一个氯原子(-Cl)位于同一苯环的5位。外观为白色粉末，具有胺类特有的气味。它可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂，微溶于水。

图一 5-氯邻甲苯胺

应用

5-氯邻甲苯胺是一种重要的化工、医药、农药及染料中间体。具体可用各种材质衣物染色，用于制造快色素。染料行业中可直接合成染料色酚。它可以用于合成某些类型的偶氮染料，以及作为某些药物的前体。

合成

现有合成的缺点

现有技术中，公开号为CN102234235  A的专利公开了一种5‑氯‑2‑甲基苯胺的合成方法。其采用4‑氯‑2‑硝基甲苯为原料采用硫化物和铵盐还原后再精馏得到。采用4‑氯‑2‑硝基甲苯为原料，铝镍合金为催化剂进行催化加氢，在经过精馏提纯，此法对设备要求较高。以上方法都采用的都是价格较高的4‑氯‑2‑硝基甲苯为原料，只是做了一步还原，产品利润空间小。

高效合成方法

向500ml四口烧瓶中加入411g  2‑硝基甲苯，1.5g  Fe Cl3，1.5g  (C2H5)2S，升温至60℃，开始通过下伸管通入氯气，氯气用量为225g，取样中控，若不合格，继续通氯直至2‑硝基甲苯＜0.5%。升温至105~110℃，保持2h，4‑氯‑2‑硝基甲苯80.5%。先降温至60℃，再缓慢降温至32~35℃，待反应反应瓶中有少量固体析出时，在此温度下保持2h，过滤，滤液待用。将滤液加入5L高压釜中，加入3L乙醇，25g的3%Pt/C催化剂，氢气置换3~5次，升温至40~50℃，控制压力0.6MPa，待釜内压力不再下降时，反应结束。降温至室温，打开反应釜，反应液过滤，滤液浓缩得到5‑氯‑2‑甲基苯胺粗品。将上步的得到的粗品加入精馏瓶中，开启真空泵，开启加热，待精馏柱回流稳定后，顶温112℃，设置回流比15：1，接受前馏分。待顶温升至115℃时，取点样检测，待点样纯度大于98 .5%时，设置回流比3：1，开始收集产品。得到297g  5‑氯‑2‑甲基苯胺，GC纯度99.6%，收率70.2%[1]。

图二 5-氯邻甲苯胺的合成

参考文献

[1]姚胜宇,王琳,张智红,等.一种制备高纯度5-氯-2-甲基苯胺的方法[P].江苏省:CN202311631942.5,2024-02-20.