5-氯邻甲苯胺的性质与应用

5-氯邻甲苯胺，化学名为5-氯-2-甲基苯胺，英文名为5-Chloro-2-methylaniline，常温常压下为淡黄色液体，具有一定的碱性。5-氯邻甲苯胺属于苯胺类衍生物，广泛应用于有机合成，农药分子合成以及精细化工生产等领域。在染料行业中，该物质可直接用来合成冰染染料红色基KB、色酚AS-KB。此外，该化合物还可用作棉、丝及锦纶织物染色和印花的显色剂，用于制造快色素。

图1 5-氯邻甲苯胺的性状图

性质

5-氯邻甲苯胺不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。该物质结构中含有一个氨基单元和一个氯原子，对氧化剂和酸性物质具有一定的敏感性。它所参与的化学反应主要集中于其结构中的氨基单元上，氨基可以和酸酐发生酰化反应得到相应的酰胺类化合物，也可以和烷基卤代物发生亲核取代反应得到相应的烷基化苯胺衍生物。

图2 5-氯邻甲苯胺的缩合反应

将5-氯邻甲苯胺(69.44 mmol)和2，5-二甲氧基-四氢呋喃( 9.87 mL, 76.38 mmol)溶解于无水醋酸中(20 mL)。然后将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应3 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将其直接在真空下进行浓缩以蒸发反应溶剂。然后用乙酸乙酯和水对所得的残余物进行萃取。分离出有机层并将其用水、NaHCO3饱和溶液、盐水洗涤。有机层用无水Na2SO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将滤液在真空下进行浓缩以蒸干溶剂。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

用途

在染料行业中，5-氯邻甲苯胺作为重要的化学原料，具有广泛的应用，特别是在染料的合成、染色和印花过程中。它不仅可以作为染料的合成原料，还可以作为显色剂用于纺织品的染色和印花，为织物赋予丰富的色彩。显色剂是一类可用于纺织品染色和印花的化学物质，能够与织物表面形成稳定的着色化合物，从而使织物呈现出所需的颜色。5-氯邻甲苯胺可以用作显色剂，用于棉、丝和锦纶等不同类型的纤维的染色和印花过程中，实现织物的着色。

参考文献

[1] Brasca, Maria Gabriella; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2015), 23(10), 2387-2407.