1-氯辛烷的制备方法与化学应用

1-氯辛烷是一种氯代烷烃类化合物，可由正辛醇与干燥的氯化氢通过脱羟基氯化反应制备得到，它具有极其高的化学稳定性，可与大部分有机溶剂混溶。1-氯辛烷在化学合成领域中主要用作有机合成中间体和低极性有机溶剂，有文献报道该物质可用于均三嗪类紫外吸收剂的结构改性研究与制备。

工业制备

有文献报道了一种1-氯辛烷的合成方法，它是一种以双(三氯甲基)碳酸酯为原料之一的合成方法。所述的方法为正辛醇与双(三氯甲基)碳酸酯在有机胺催化剂的作用下，在有机溶剂中于60～150℃反应4～9h，得到所述的1-氯辛烷。本报道的合成方法工艺路线先进，工艺条件合理，革除了三氯氧磷和光气，二氯亚砜的使用，从根本上消除了传统工艺安全隐患大，三废污染严重等问题，操作简单安全，反应收率高，生产成本低，基本无三废，也无繁杂的后续处理工序，具有大的实施价值和社会经济效益。[1]

化学应用

有文献报道1-氯辛烷可用于制备紫外吸收剂，具体合成方法为用混和酸作催化剂，三氯甲基苯和间苯二酚在水相中缩合成中间体2,4-二羟基二苯基甲酮，然后在相转移催化剂的作用下用1-氯辛烷醚化为目的产物2-羟基-4-正辛氧基二苯基甲酮(UV-531)。本工艺具有反应时间短，收率商，环境友好，成本低廉等优点。[2]

硼化反应

图1 1-氯辛烷的硼化反应

将二（环戊二烯）二氯化钛（0.01mmol, 2.5mg）、甲氧基锂（0.2mmol, 7.6mg）、甲基叔丁基醚（1mL）、频哪醇硼烷（0.4mmol, 58μL）依次加入38mL压力管中搅拌30min，然后加入1-氯辛烷（0.2mmol, 34μL），将所得的反应混合物在氮气（1atm）气氛下于100℃下搅拌反应大约24小时。反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余物通过石油醚/乙酸乙酯（40:1）进行柱层析纯化，即可得到1-氯辛烷的硼化目标产物分子。

参考文献

[1] 苏为科.一种1-氯辛烷的合成方法:CN200610053703.6[P].

[2] 孟波等.紫外线吸收剂UV-531合成新工艺[J].山东化工,2004,33:2.