1-氯辛烷的化学反应

1-氯辛烷，英文名为1-Chlorooctane，常温常压下为无色透明液体。1-氯辛烷是一种辛烷衍生物，可由正辛醇与盐酸-氯化锌反应制取得到，其结构中的氯原子具有一定的离去能力，可在亲核试剂的进攻下发生多种脱氯官能团化反应，多用于构建具有长烷基链的生物活性分子，多用于基础化学研究。

溶解性

1-氯辛烷属于卤代烷烃类化合物，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂如醇、醚、烃等。

化学反应

1-氯辛烷结构中的氯原子具有一定的离去能力，可在亲核试剂的进攻下发生多种脱氯官能团化反应，常见的亲核试剂有叠氮化钠，胺类化合物等。1-氯辛烷分子中含有氯原子，使其具有一定的极性，但由于分子中还有较长的烷基链，整个分子的极性较小。1-氯辛烷的反应活性较低，但由于分子中含有氯原子，容易发生亲电取代反应和消除反应等反应，例如1-氯辛烷可在碱性条件下发生消除反应生成辛烯等。

图1 1-氯辛烷的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将1-氯辛烷（10克，67毫摩尔）和叠氮化钠（5.25克，81毫摩尔）进行混合，然后往上述反应混合物中中加入80毫升二甲基甲酰胺（DMF），使其成为均匀的溶液。在氮气环境下，将该均质溶液加热至60℃，并将其保持在60度下继续搅拌反应24小时。在室温下用气相色谱法对反应体系中的反应物转化情况进行鉴定。反应结束后，往上述反应混合物中加入乙酸乙酯/水（1/1 v/v）的混合物，分离出水层并将其用乙酸乙酯进行萃取三次，合并所有的有机层并用无水MgSO4对其进行干燥处理。将所得的反应混合物进行过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以蒸发乙酸乙酯，所得的残余物即为目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Baek, Seung-Yeob; et al Industrial & Engineering Chemistry Research (2012), 51(28), 9669-9678.