10-羟基癸酸的化学合成及其应用研究

简介

蜜蜂上颚腺分泌的10-羟基-2癸烯酸(10-Hydroxy-2-Decenoic acid)，简称10-羟基癸酸，是蜂王浆中主要的生物活性物质，也是主要的能量指标，一般占蜂王浆的1.4%~2.0%。10-羟基癸酸具有多种生理功能，如抗氧化、抑制和杀伤癌细胞、抗菌、抗辐射、降血脂、抗衰老等，另外它还能够有效的防治脱发、可用作化妆品的增效剂，被广泛用于保健食品和医药产品中。

目前，国内主要通过两种途径来提高10-羟基癸酸的生产，一种是利用提取法和化学合成法，但这两种方法工艺繁琐，收率较低；另一种是选育高产10-羟基癸酸的蜜蜂品种，但是选育周期长，且难以在短时间内完全取代高产王浆的蜂种^[1]。

制备方法

将60mL蓖麻油滴入已加热到一定温度的含75g氢氧化钠、120mL 2-辛醇和少量水的混合物的微波反应罐中，用微波加热催化反应16min，微波功率为250W，反应温度控制在160°以上，反应结束后加入一定量的水使固体溶解，然后分去水层、油层用热水多次萃取，合并水层，在80℃以上用硫酸酸化到pH6.0~6.5，分去油层后在30℃~40℃时，用硫酸酸化到刚果红试纸变色，静置、抽滤、水洗、干燥，重结晶得白色晶体。产品经过熔点测定、元素分析和红外光谱表征证实为10-羟基癸酸^[2]。

应用研究

陈志松等人为探讨10-羟基癸酸对多囊卵巢综合征(polycystic ovary syndrome. PCOS)小鼠的作用，本试验选取21日龄ICR 小鼠，通过皮下注射脱氢表雄酮(dehydroepiandrosterone, DHEA)构建PCOS小鼠模型，并给予10-羟基癸酸治疗。通过阴道涂片、HE染色、ELISA、荧光定量PCR等方法，研究10-羟基癸酸对PCOS小鼠发情周期、卵巢组织形态、生殖激素分泌及氧化应激水平的影响。结果显示，PCOS小鼠经10-羟基癸酸处理后，发情周期恢复正常，裳状卵泡数减少，血清睾酮水平降低，卵巢中雄激素合成基因Cyp17al(cytochrome P450,family17,subfamily a, polypeptide 1)的表达显著减少。同时，10-羟基癸酸可降低PCOS小鼠血清中黄体生成素水平，增加促卵泡激素水平，使两者比率明显降低。10-羟基癸酸改善了PCOS小鼠血清中雌激素和孕酮水平，促进抗氧化应激相关基因Nrf2和Foxol的表达，降低PCOS小鼠体内的氧化应激水平。以上结果表明，10-羟基癸酸对PCOS小鼠具有良好的治疗作用^[3]。

参考文献

[1]刘丽,杨晓慧,王瑞明. 10-羟基癸酸对工蜂合成10-HDA的影响[J]. 齐鲁工业大学学报,2015(2):29-32. DOI:10.16442/j.cnki.qlgydxxb.2015.02.007. 

[2]高虹,刘松清. 微波辐射蓖麻油碱裂合成10-羟基癸酸[J]. 精细石油化工,2008,25(3):49-51. DOI:10.3969/j.issn.1003-9384.2008.03.013. 

[3]陈志松,周艳红,黄吉成,等.10-羟基癸酸对多囊卵巢综合征小鼠的作用及其机制[J].中国兽医学报,2024,44(02):341-347.DOI:10.16303/j.cnki.1005-4545.2024.02.18.