1,2,3,4-四氢喹啉的硝化反应与化学应用

1,2,3,4-四氢喹啉，英文名为1,2,3,4-Tetrahydroquinoline，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有显著的碱性，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。1,2,3,4-四氢喹啉是一种含氮杂环化合物，它可由喹啉通过还原反应制备得到，主要用作农药分子中间体和染料分子的基础合成原料，在治疗心血管病药物的结构改性研究与合成领域中有较好的应用。

硝化反应

1,2,3,4-四氢喹啉可在浓硝酸的作用下发生硝化反应，在苯环的三号位引入一个硝基单元。

图1 1,2,3,4-四氢喹啉的硝化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1,2,3,4-四氢喹啉（5 g, 0.0375 mol）溶解于干燥的16 mL硫酸中，然后将所得的反应混合物放置于冰水浴中使其温度降至0℃，然后缓慢加入90%发烟硝酸（1.67 mL, 0.0375 mol），所得的反应混合物在0℃下缓慢地搅拌30 min。反应结束后将所得到的反应混合物缓慢地倒在100 g冰上，然后小心地用二氯甲烷（2*100 mL）进行萃取。分离出有机相并将其用饱和NaHCO3水溶液（75 mL）洗涤，所得的有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩成微红色残留物，所得的剩余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子4.1 g(61%) 7-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉。[1]

化学应用

1,2,3,4-四氢喹啉及其衍生物制成的杂环分散染料用于涤纶，日晒和升华牢度优良,色谱范围广，可以得到从黄到绿光蓝的一系列品种。尤其是这类结构的染料发色强度一般都很高，有些染料在有机溶剂中的摩尔消光系数高达8～9万。此外，1,2,3,4-四氢喹啉还可用作医药分子基础化学原料，有研究报道该物质可借助氨基单元的化学性质应用于医药治疗心血管病药物分子的合成与改性研究领域。[2]

参考文献

[1] Chang, Kai-Hsin; Chemistry - A European Journal,2019, 25,14972-14982.

[2] 史学松,徐晓友,胡家振,等.四氢喹啉型杂环分散染料的研究——N-乙基-2,2,4-三甲基-7-乙酰胺基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成[J].染料工业,1992,1:5-8.