五氟吡啶的化学性质

五氟吡啶，英文名为Pentafluoropyridine，是一种氟代吡啶类物质，常温常压下为透明无色液体，具有显著的碱性和较低的沸点，它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。五氟吡啶主要用作农药分子原料，可用于氟代吡啶类功能有机分子的合成，例如有文献报道该物质可用于天然查尔酮洛菲酮E的全合成领域。

化学性质

五氟吡啶具有吡啶类物质的通用理化性质，它可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应得到相应的吡啶盐，也可以在适当的氧化剂的氧化作用下发生吡啶氮原子上的氧化反应得到相应的吡啶氮氧化物，在基础化学研究领域中有较好的应用。有文献报道受吡啶环单元的强吸电子性质影响，五氟吡啶结构中的在氮原子对位的氟原子具有较的离去性质，可在常见的亲核试剂例如酚或者醇类物质的进攻下发生脱氟醚化反应。

芳香亲核取代反应

图1 五氟吡啶的芳香亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将五氟吡啶（1.05当量，1.05 mmol）在25度下加入到4-溴苯酚（7,1当量，1 mmol）和无水碳酸钾（1.05当量，1.05 mmol）的搅拌悬浮液（5 mL）中。然后将所得的反应混合物搅拌反应大约12小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束用盐酸（1 M, 10 mL）将反应混合物进行淬灭。然后用乙酸乙酯萃取水层三次。分离出有机层并将其用盐水（5ml）洗涤，所得的有机层在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行蒸发。所得的剩余物通过硅胶柱层析法（DCM/Hex 15:1）进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

还原反应

有文献报道五氟吡啶可在硅烷作用下发生还原反应，可高效地将吡啶环上与氮原子处于对位的氟原子去除转变为相应的氢原子。

参考文献

[1] Pozzetti, Luca; et al, Molecules,2022,27,463.