2,5-二氢呋喃的制备方法与化学性质

2,5-二氢呋喃是一种呋喃衍生物，它具有极其高的化学反应活性，可参与大部分常见的烯烃官能团化反应，主要用作有机合成中间体和医药分子化学原料，有专利报道它可在氢气的还原作用下发生氢化还原反应得到化学合成领域中常见的四氢呋喃，在基础化学研究和化工大宗化学品的生产领域中都有一定的应用。

结构特性

2,5-二氢呋喃的化学反应活性主要集中于其结构中的双键单元，该双键单元可在金属钯催化剂的作用下和芳基卤化物等发生氢芳基化反应，也可以在高温下和1,3-丁二烯类物质等发生环加反应，得到相应的氧杂环己烷类衍生物。

制备方法

图1 2,5-二氢呋喃的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将二烯烃类物质溶解于干燥的二氯甲烷溶液中，然后往其中加入Grubbs-II催化剂，所得的反应混合物j进行加热并超声处理，搅拌反应大约5小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将反应混合物通过蒸馏的方式进行提纯即可得到目标产物分子2,5-二氢呋喃。[1]

芳基化反应

图2  2,5-二氢呋喃的芳基化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将取代苯硼酸（0.20 mmol）和铑催化剂（2.3 mg, 5 mol % Rh）混合在一起，然后缓慢地往上述反应混合物中依次加入THF（0.5 mL）和2,5-二氢呋喃（45.4 μL, 0.60 mmol）。所得的反应混合物在55°C下搅拌反应大约24小时。反应结束后用水（5ml）和乙酸乙酯（5ml）稀释反应混合物，然后将水层和有机层分开。再用乙酸乙酯提取水层2次（5ml × 2），以乙酸乙酯为洗脱液，将合并的有机层通过硅胶短柱进行过滤处理，所得的反应混合物在真空中进行浓缩处理，所得的剩余物通过用石油醚/乙酸乙酯（6/1,v/v）进行硅胶层析洗脱纯化产即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Mayo, Kelly G.; Organic Letters,2002,4,1567-1570.

[2] Xing, Junhao; et al,ACS Catalysis,2020,10,2958-2963.