2,5-二氢呋喃的化学性质

2,5-二氢呋喃，英文名为2,5-Dihydrofuran，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，易溶于氯仿和醇类有机溶剂。2,5-二氢呋喃属于呋喃类衍生物，具有较低的沸点和一定的挥发性，其结构中的双键容易在还原剂的作用下发生氢化反应，常用作有机合成与医药化学中间体。

化学性质

2,5-二氢呋喃结构中含有一个高化学活性的双键单元，其容易在钯碳加氢的条件下发生氢化反应转变为化学性质稳定的四氢呋喃。这种四氢呋喃具有较好的化学稳定性和溶解其他有机化合物的能力，是有机化学研究中最常用的有机溶剂之一。

图1 2,5-二氢呋喃的开环酰化反应

将乙酰氯(2.83 mL, 40 mmol, 1当量)的乙腈(11 mL)溶液加入到2，5-二氢呋喃( 3 mL, 40 mmol, 1当量)和NaI (7.2 g, 48 mmol, 1.2当量)的乙腈(18 mL)溶液中，所得的反应混合物在0 °C、N2条件下搅拌反应若干个小时。然后将其转移到室温下在霓虹灯照射下搅拌反应21小时。反应结束后往反应混合物中加入饱和Na2SO3 (20 mL)淬灭反应，然后用乙醚(3×30 mL)萃取反应混合物三次。合并所有的有机层并依次用水、盐水(50 mL)冲洗有机层。所得的有机层在无水硫酸钠上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

2,5-二氢呋喃可作为亲双烯体和1,3-丁二烯类化合物发生环加成反应，得到相应的氧杂环烷烃类化合物。这种反应通常被称为环加成反应，其中2,5-二氢呋喃可以作为二烯体的亲核试剂，与1,3-丁二烯类化合物发生环状加成反应生成氧杂环烷烃类化合物。这类环加成反应通常需要催化剂的存在，如酸催化或金属催化。这种反应可以构建出含氧杂环的化合物，拓展分子的结构多样性，同时也可能在天然产物合成或有机合成中发挥重要作用。

参考文献

[1] Thamapipol, Sirinporn; et al Organic Letters (2010), 12(24), 5604-5607.